1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexoopyranose | 115938-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexoopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose；1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-β-D-glucopyranoside；tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose；tetra-O-acetyl-β-D-ribo-3-deoxy-hexopyranose；Tetra-O-acetyl-β-D-ribo-3-desoxy-hexopyranose；1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-gluco-pyranoside；[(2R,3S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115938-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: TWQVUVQFUFLAHX-REWJHTLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-130 °C
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexoopyranose 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-(N-(phenylsulfonyl)indol-3-yl)ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 吡啶 、 AG₅₀W-X₈ resin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexoopyranose
  参考文献：
  名称：

  From carbohydrates to carbocycles. 2. A free radical route to Corey lactone and other prostanoid intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a020

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  提供的化合物与那些结合G蛋白偶联受体的肽具有交叉反应性，以及用于这些化合物的制备和治疗方法。
• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxy- and deoxyfluoro-α-d- “glucopyranosyl” phosphates
  作者：Stephen G. Withers、M.David Percival、Ian P. Street

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80055-2

  日期：1989.4

  syntheses of three deoxy-α- d - “glucopyranosyl” phosphates and a series of dideoxymonofluoro- and dideoxydifluoro-α- d -glucopyranosyl phosphates are described. Rate constants for their acid-catalyzed hydrolysis were determined. Deoxygenation in the sugar ring was shown to increase the hydrolysis rate to the extent seen previously for acid-catalyzed hydrolysis of a series of phenyl deoxy- d - “glucopyranosides”

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，
• On the Influence of the C2−O2 and C3−O3 Bonds in 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-Directed β-Mannopyranosylation and α-Glucopyranosylation
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo061417b

  日期：2006.10.1

  3-deoxyarabino-, and 3-deoxyribothioglycosides is described and their glycosylation reactions, with activation by either 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethansulfonic anhydride or diphenyl sulfoxide/trifluoromethanesulfonic anhydride, studied. In contrast to the corresponding 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl donors, which are α- and β-selective, respectively, poor diastereoselectivity

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。
• Synthesis of modified Trichinella spiralis disaccharide epitopes and a comparison of their recognition by chemical mapping and saturation transfer difference NMR
  作者：Lina Cui、Chang-Chun Ling、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.012

  日期：2014.1

  A rat monoclonal antibody 9D4 raised against the cell surface N-glycan of the parasite Trichinella spirallis protects rats against further infection. The terminal disaccharide β-d-Tyvp(1→3)β-d-GalNAcp (2) represents the immunodominant portion of the antigenic determinant. Chemical mapping of the antibody binding site by functional group modification employing monodeoxy and mono-O-methyl congeners identified

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。
• Modification on the O-glucoside of Sergliflozin-A: A new strategy for SGLT2 inhibitor design
  作者：Xuefeng Cao、Wenpeng Zhang、Xu Yan、Zhi Huang、Zhenqing Zhang、Peng Wang、Jie Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.065

  日期：2016.5

  Poor pharmacokinetic stability is one of the issues of O-glucoside SGLT2 inhibitors in clinical trials, hence C-glucoside inhibitors have been developed and extensively applied. Herein, we provided an alternative approach to improve the pharmacokinetic stability of such inhibitors. Nine derivatives of Sergliflozin-A with modifications on the O-glucoside fragment were prepared, among which the 4-O-methyl

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。