(2-Methyl-thiazol-4-yl)-phenyl-methanone | 648929-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methyl-thiazol-4-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (2-Methyl-1,3-thiazol-4-yl)(phenyl)methanone；(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 648929-21-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: LXZSCYZOMOPQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-thiazol-4-yl)-phenyl-methanone 在 (BINAP-based ligand)[(NH₂CH₂)2-based chiral ligand]RuCl₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (R)-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)(phenyl)methanol 、 (S)-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族-杂芳族酮的高度对映选择性氢化。

  摘要：

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0360795

文献信息

• [EN] FUNCTIONALIZED PYRROLIDINES AND USE THEREOF AS IAP INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLIDINES FONCTIONNALISÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS IAP
  申请人：AEGERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010015090A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A compound of Formula 1: or a salt thereof, and methods for the use thereof, especially as an IAP inhibitor, as well as related compounds, compositions, and methods.
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]