Trifluoromethyl 4-nitrobenzenesulfonate | 1197209-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoromethyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1197209-23-6
• 化学式: C₇H₄F₃NO₅S
• 分子量: 271.174
• InChiKey: CGJBUSXVPZMAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 Trifluoromethyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 Co(((CH₃)3C)4(C₆H₂CHNO)2C₆H₁₀)OC₆H₃(NO₂)2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-3-(Trifluoromethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的钴催化三氟甲氧基化

  摘要：

  已经基于使用钴催化剂开发了通过三氟甲基芳基磺酸盐的亲核三氟甲氧基化反应的环氧化物的催化开环反应。该反应为在温和条件下直接构建范围广泛的邻位三氟甲氧基醇提供了一种有效、简单的途径。此外，该方法可以将末端环氧化物转化为具有良好化学和区域选择性的目标产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10298
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-硝基苯磺酸 以 氘代氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Trifluoromethyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由磺酸和高价碘三氟甲基化剂通过酸介导形成三氟甲基磺酸盐。

  摘要：

  使用1-三氟甲基-1，2-苯并恶唑醇-3（1H）-一，已在温和的条件下以高至极好的收率对多种磺酸进行了三氟甲基化。对该反应的初步机理研究表明，该反应具有干净的二阶动力学，并且底物的电子效应非常弱。

  DOI：

  10.1039/b913962a

文献信息

• Asymmetric silver-catalysed intermolecular bromotrifluoromethoxylation of alkenes with a new trifluoromethoxylation reagent
  作者：Shuo Guo、Fei Cong、Rui Guo、Liang Wang、Pingping Tang

  DOI：10.1038/nchem.2711

  日期：2017.6

  Fluorinated organic compounds are becoming increasingly important in pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. The introduction of trifluoromethoxy groups into new drugs and agrochemicals has attracted much attention due to their strongly electron-withdrawing nature and high lipophilicity. However, synthesis of trifluoromethoxylated organic molecules is difficult owing to the decomposition

  氟化有机化合物在制药，农用化学品和材料科学中变得越来越重要。由于三氟甲氧基具有强的吸电子性和高亲脂性，因此在新药和农用化学品中引入三氟甲氧基一直备受关注。但是，由于三氟甲氧基阴离子的分解和过渡金属-三氟甲氧基配合物中的β-氟化物的消除，三氟甲氧基化有机分子的合成非常困难，到目前为止，尚无催化对映选择性的三氟甲氧基化反应的报道。在这里，我们提出了一个不对称的银催化烯烃分子间三氟三甲氧基化反应的例子，其中三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为新的三氟甲氧基化试剂。与其他三氟甲氧基化试剂相比，TFMS易于制备且具有良好的反应性和热稳定性。另外，该反应操作简单，可扩展并且在温和的反应条件下进行。此外，通过将该方法应用于天然产物和天然产物衍生物中的双键的溴三氟甲氧基化，已经证明了广泛的范围和良好的官能团相容性。
• Trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS): An applicable trifluoromethoxylation reagent
  作者：Meng Lei、Hang Miao、Xueyuan Wang、Wen Zhang、Chengjian Zhu、Xiaqiang Lu、Jian Shen、Yanru Qin、Haoyang Zhang、Sijia Sha、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.033

  日期：2019.5

  fluorine-containing groups, trifluoromethyl aryl ethers (ArOCF3) have unique properties in drug design and are difficult to be synthesized, and many different methods were developed to prepare them. A novel one-pot synthesis of o-iodine-aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3I) was described by the reaction of trifluoromethoxylation and iodination with trifluoromethyl aryl sulfonates (TFMS) in this manuscript

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed and Copper‐Promoted Trifluoromethoxylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Shaoqiang Yang、Miao Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201901447

  日期：2019.6.3

  We report the development of photoredox‐catalyzed and copper‐promoted trifluoromethoxylation of arenediazonium tetrafluoroborates, with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. This new method takes advantage of visible‐light photoredox catalysis to generate the aryl radical under mild conditions, combined with copper‐promoted selective trifluoromethoxylation. The

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Aziridines
  作者：Jingrui Xin、Xiangyu Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04226

  日期：2022.1.28

  We disclose a silver-catalyzed trifluoromethoxylation of N-tosyl aziridines with trifluoromethyl arylsulfonate. The protocol is characterized by its mild conditions, simple operations, and good chemo- and regioselectivity. In addition, the trifluoromethoxylation of trisubstituted aziridines could construct C-OCF3 quaternary centers exclusively, which is quite rare. This method unlocks a new catalytic

  我们公开了N-甲苯磺酰基氮丙啶与三氟甲基芳基磺酸盐的银催化三氟甲氧基化反应。该方案具有条件温和、操作简单、化学和区域选择性好等特点。此外，三取代氮丙啶的三氟甲氧基化反应可以专门构建C-OCF 3季铵中心，这种情况非常少见。该方法为获取 β-三氟甲氧基化胺开辟了新的催化蓝图，这可能是合成化学的重要组成部分。