3-氯-4-氟苯硼酸频呢醇酯 | 635305-46-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-氟苯硼酸频呢醇酯
• 中文别名: 2-(3-氯-4-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-chloro-4-fluorophenyl-boronic acid pinacol ester
• CAS: 635305-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BClFO₂
• 分子量: 256.512
• InChiKey: PFRXRUVRRFJIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

3-氯-4-氟苯硼酸频呢醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯硼酸频呢醇酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三氟碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(2-(3-chloro-4-fluorophenyl)butan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移诱导有机硼酸酯和有机锂试剂的保硼偶联

  摘要：

  据报道，通过硼酸酯复合物中的区域选择性自由基 C(sp3)-H 活化，烷基硼酸酯的 α-功能化和芳基硼酸酯的同系化。商业或容易获得的芳基硼酸频哪醇酯与烷基锂试剂的反应提供硼酸酯复合物。通过原位生成的三氟甲基自由基选择性地提取 α-C-H 导致自由基阴离子发生电子转移氧化，然后 1,2-芳基/烷基从硼迁移到碳，得到 α-芳基化/烷基化烷基硼酸酯。有价值的硼酸酯官能团保留在产品中，廉价的三氟甲基碘在这些 C-C 偶联中充当氧化剂。从硼到碳的 1,2-烷基迁移是高度立体定向的，允许获得立体异构纯的硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07960
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 sodium t-butanolate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-氯-4-氟苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  1,1-双[(频哪醇)硼烷基]烷烃的化学选择性偶联用于芳基和乙烯基卤化物的无过渡金属硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  描述了使用 1,1-双 [(频哪醇) 硼基] 烷烃作为硼源的芳基和乙烯基卤化物的新的无过渡金属硼化反应。在这种转化中，在叔丁醇钠作为唯一活化剂的存在下，1,1-双[(频哪醇)硼基]烷烃中的一个硼基团被选择性地转移到芳基和乙烯基卤化物，以形成有机硼酸酯。在开发的硼化条件下，广泛的有机卤化物以优异的化学选择性和官能团兼容性进行硼化，从而提供了无过渡金属硼化方案的罕见例子。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了有机卤化物和 α-硼基碳负离子之间不寻常的路易斯酸/碱加合物形成，由 1,

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11757

文献信息

• Radical Metal-Free Borylation of Aryl Iodides
  作者：Sandra Pinet、Mathieu Pucheault、Virginie Liautard、Mégane Debiais

  DOI：10.1055/s-0036-1588431

  日期：2017.11

  radicals, generated in situ. A simple metal-free borylation of aryl iodides mediated by a fluoride sp2–sp3 diboron adduct is described. The reaction conditions are compatible with various functional groups. Electronic effects of substituents do not affect the borylation while steric hindrance does. The reaction proceeds via a radical mechanism in which pyridine serves to stabilize the boryl radicals, generated

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 描述了由氟化物sp 2 –sp 3二硼加合物介导的简单的无金属碘化芳基碘化物。反应条件与各种官能团相容。取代基的电子效应不会影响硼酸酯化，而空间位阻会影响硼化。该反应通过自由基机理进行，其中吡啶用于稳定原位产生的硼烷基。 描述了由氟化物sp 2 –sp 3二硼加合物介导的简单的无金属碘化芳基碘化物。反应条件与各种官能团相容。取代基的电子效应不会影响硼酸酯化，而空间位阻会影响硼化。该反应通过自由基机理进行，其中吡啶用于稳定原位产生的硼烷基。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2020012357A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention discloses compounds useful in treatment of conditions associated with excessive activity of transforming growth factor beta (TGF-β), particularly type 1 or activin-like kinase 5 (ALK 5). Specifically the present invention discloses compound of formula (I) which exhibit inhibitory activity against ALK 5. Method of treating conditions associated with excessive activity (ALK 5) with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本发明揭示了在治疗与转化生长因子β（TGF-β）过度活性相关的疾病中有用的化合物，特别是针对类型1或类活化激酶5（ALK 5）。具体来说，本发明揭示了具有对ALK 5具有抑制活性的化合物的结构式（I）。还公开了使用这种化合物治疗与过度活性（ALK 5）相关的疾病的方法。此外，还公开了这些化合物的用途、制药组合物和试剂盒。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
  作者：Alexander M. Haydl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00025

  日期：2019.3.1

  method for the direct methylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronate esters is reported, involving the reaction of iodomethane with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronate esters catalyzed by palladium and PtBu2Me. This transformation occurs with a remarkably broad scope and is suitable for late-stage derivatization of biologically active compounds via the boronate esters. The unique capabilities

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。
• Investigation of a Lithium-Halogen Exchange Flow Process for the Preparation of Boronates by Using a Cryo-Flow Reactor
  作者：James A. Newby、Lena Huck、D. Wayne Blaylock、Paul M. Witt、Steven V. Ley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/chem.201303736

  日期：2014.1.3

  Conducting low‐temperature organometallic reactions under continuous flow conditions offers the potential to more accurately control exotherms and thus provide more reproducible and scalable processes. Herein, progress towards this goal with regards to the lithium–halogen exchange/borylation reaction is reported. In addition to improving the scope of substrates available on a research scale, methods

  在连续流动条件下进行低温有机金属反应提供了更精确地控制放热的潜力，从而提供了更具可重复性和可扩展性的过程。在此，据报道，朝着锂-卤素交换/硼氢化反应的目标迈进了一步。除了在研究规模上改善可用底物的范围外，还描述了改善反应曲线和加快产物纯化的方法。在转向连续系统时，热电偶测量已用于跟踪放热并为有机金属试剂的连续处理提供一定的安全性。还报告了使用在线连续液-液分离设备来规避劳动密集型下游离线处理。
• Ligand-Enabled, Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Borylation of Fluoroarenes
  作者：Olena Kuleshova、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01206

  日期：2021.5.21

  borylation of a stoichiometric amount of a fluoroarene with high ortho-selectivity and tolerance of functional groups such as bromide, chloride, ester, ketone, amine, and in situ-borylated hydroxyl. Complex drug molecules such as haloperidol can be selectively borylated ortho to the F atom. The terpyridine ligand undergoes rollover cyclometalation to produce an N,N,C-coordinated iridium complex, which may

  叔吡啶衍生物和铱络合物催化化学计算量的氟代芳烃的C–H硼化，具有较高的邻位选择性和对官能团（如溴化物，氯化物，酯，酮，胺和原位硼酸化的羟基）的耐受性。可以将复杂的药物分子（如氟哌啶醇）选择性地硼化到F原子的邻位。联吡啶配体经历侧翻环金属化以生成N，N，C配位的铱络合物，该络合物既可以选择性地使氟代芳烃硼化，也可以进行还原消除以生成硼化的配体。