3-氯-4-氧-1-戊醇 | 13045-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-4-氧-1-戊醇
• 英文名称: 3-chloro-3-acetylpropanol
• 英文别名: 3-chloro-5-hydroxy-2-pentanone；3-chloro-5-hydroxy-pentan-2-one；3-Chlor-5-hydroxy-pentan-2-on；3-Chlor-pentanol-(5)-on-(2)；3-Chlor-5-hydroxy-2-pentanon；3-Chlor-pentanol-(1)-on-(4)；3-chloro-5-hydroxypentan-2-one
• CAS: 13045-13-1
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: FYWDUQCSMYWUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264℃
• 密度：
  1.162
• 闪点：
  113℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氧-1-戊醇 生成 盐酸硫胺
  参考文献：
  名称：

  US2184720

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 磺酰氯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 43.0h， 生成 3-氯-4-氧-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [thiazolium-2,2′-14C2]-SAR97276A from [14C]-thiourea

  摘要：

  [thiazolium-2,2'-14C2]-SAR97276A 是一种双（噻唑）抗疟开发候选药物，由 [14C]-硫脲合成，总放射化学产率为 15%。该合成路线涉及[14C]-硫醇合成的改进程序，[14C]-硫醇也是硫胺素合成的关键中间体，其开发是由于未标记的化学物质被证明无法用放射性标记的底物重现。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1816

文献信息

• Studies on Vitamin B<SUB>1</SUB> and Related Compounds.CVII.Synthesis of Hydroxyethylthiamine Homologs
  作者：Yoshikazu Oka、Eiko Imamiya、Hiroshi Hirano

  DOI：10.1248/cpb.15.448

  日期：——

  Two types of dihydrothiamine derivatives, IV, VI, VIII, and V, VII, IX, were obtained by the reaction of I, II, and phenylglyoxal derivatives. On treatment with mineral acids both of those underwent hydrolysis in the presence of water, but in non-aqueous solutions thiamine was afforded under room temperature. Treatments of them with weak acids such as phosphoric acid, formic acid and acetic acid effected the conversion to the aryl homologs of hydroxyethylthiamine, XI, XII and XIII.

  通过 I、II 和苯乙醛衍生物的反应，得到了两种二氢硫胺衍生物 IV、VI、VIII 和 V、VII、IX。用矿酸处理时，这两种衍生物都会在有水的情况下发生水解，但在非水溶液中，硫胺可在室温下生成。用磷酸、甲酸和乙酸等弱酸对它们进行处理，可将它们转化为羟乙基硫胺的芳基同系物 XI、XII 和 XIII。
• Preparation of Axially ChiralN,N′-Diarylimidazolium andN-Arylthiazolium Salts and Evaluation of Their Catalytic Potential in the Benzoin and in the Intramolecular Stetter Reactions
  作者：Jens Pesch、Klaus Harms、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200300762

  日期：2004.5

  imidazolium salts 15b, the thiazolium salts proved to be suitable catalysts in the benzoin condensation of benzaldehyde (1 2) and in the intramolecular Stetter reaction of the α,β-unsaturated ester 9a. The best results obtained with catalyst 19 (20 mol %) were 85% yield of product 2 (40% ee) and 75% yield of product 10a (50% ee). The stereogenic axis of catalyst 19 is not configurationally stable in the

  制备了 N-芳基取代的咪唑 14b、15b 和噻唑 17-22、25，它们包含立体轴并且可以作为阻转异构体出现。咪唑鎓盐 15b 可以从 2-异丙基苯胺 (12b) 和双乙酰 (11) 分三步获得（产率 19%），而它们的叔丁基类似物的合成失败。内消旋异构体 meso-15b 占优势（dr = 90/10）。手性噻唑鎓盐 rac-17（产率 53%）和 rac-22（产率 49%）由 2-叔丁基苯胺 (12a) 分两步制备。从α-溴薄荷酮(23)和苯胺12a(总产率为27%)获得对映异构纯的噻唑鎓盐19。与咪唑鎓盐 15b 相比，噻唑鎓盐被证明是苯甲醛的安息香缩合 (1 2) 和 α,β-不饱和酯 9a 的分子内 Stetter 反应中的合适催化剂。使用催化剂 19 (20 mol%) 获得的最佳结果是产物 2 的 85% 产率 (40% ee) 和产物 10a 的 75% 产率 (50%
• Synthesis and structure of bridged thiazolium salts
  作者：Finian J. Leeper、David H.C. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80289-0

  日期：1988.1

  Bridged thiazolium salts (6a,b) have been synthesized using macrolactonisation techniques to make the corresponding thiazolinethiones (4a,b) followed by treatment with H2O2. For each compound the bridge exists predominantly in a single conformation which has been determined both by n.m.r. and X-ray crystallography.

  已使用大环内酯化技术合成了桥接的噻唑鎓盐（6a，b），以制备相应的噻唑啉硫酮（4a，b），然后用H 2 O 2处理。对于每种化合物，桥主要存在于单一构象中，该构象已通过nmr和X射线晶体学确定。
• Synthesis of 3-deazathiamine
  作者：Daniel Hawksley、David A. Griffin、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b006962k

  日期：——

  An efficient ten-step synthesis of deazathiamine is described. The synthesis starts from commercially available α-acetyl-γ-butyrolactone and proceeds via deamination of the key aminothiophene 6. The Gewald synthesis of thiophenes is shown to give a mixture of isomeric products with the unsymmetric ketone used here and so a modified procedure giving a single isomer is developed.

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。
• Certain lower alkyl 4,5-dihydrothiophene-3-thiols
  申请人：Lever Brothers Company

  公开号：US04020170A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Novel sulphur containing food flavor substances are provided containing an oxygen or sulphur atom in a five or six membered ring structure, one alkyl or hydroxy alkyl substituent at at least either of the carbon atoms adjacent to the hetero atom and having at least one sulphur or oxygen atom attached to another carbon atom of the ring structure.

  提供了一种含有硫的新型食品香味物质，其中包含一个含氧或硫原子的五元或六元环结构，至少在相邻的碳原子上有一个烷基或羟基烷基取代基，并且至少有一个硫或氧原子连接到环结构的另一个碳原子上。