tert-butyl 6-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate | 868694-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 868694-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClINO₂
• 分子量: 377.609
• InChiKey: RMNYTKCIIXURNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到1-BOC-6-氯吲哚-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  6-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯的合成、晶体结构和DFT研究

  摘要：

  摘要 一种吲哚化合物， 6-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯简单高效的三步取代反应。如果没有最常用的方法，即1 H NMR、13，就无法确定化合物的结构13C NMR、IR、MS。通过上述方法确定了目标化合物的结构。此外，通过溶剂蒸发法获得单晶，并通过X射线衍射获得晶体结构数据，并与密度泛函理论（DFT）确定的分子晶体结构进行比较。前沿分子轨道和分子静电势能对于化学性质的研究至关重要。

  DOI：

  10.1080/15421406.2023.2199186
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-6-氯吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.75 g的产率得到tert-butyl 6-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯的合成、晶体结构和DFT研究

  摘要：

  摘要 一种吲哚化合物， 6-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯简单高效的三步取代反应。如果没有最常用的方法，即1 H NMR、13，就无法确定化合物的结构13C NMR、IR、MS。通过上述方法确定了目标化合物的结构。此外，通过溶剂蒸发法获得单晶，并通过X射线衍射获得晶体结构数据，并与密度泛函理论（DFT）确定的分子晶体结构进行比较。前沿分子轨道和分子静电势能对于化学性质的研究至关重要。

  DOI：

  10.1080/15421406.2023.2199186

文献信息

• Linker-Based Pharmacophoric Design and Semisynthesis of Labdane Conjugates Active against Multi-Faceted Inflammatory Targets
  作者：Sangeetha Mohan、Lekshmy Krishnan、Nithya Madhusoodanan、Anjali Sobha、Renjitha Jalaja、Alaganandam Kumaran、Naveen Vankadari、Jayamurthy Purushothaman、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09536

  日期：2024.3.27

  inflammatory mediators, viz., NO, TNF-α, IL-6, and IL-1α, in bacterial lipopolysaccharide-stimulated macrophages, as well as in-silico molecular modeling studies targeting the inflammation regulator COX-2 enzyme. Among the synthesized novel compounds, 5f exhibited the highest anti-inflammatory potential by inhibiting the COX-2 enzyme (IC50 = 17.67 ± 0.89 μM), with a 4-fold increased activity relative

  长期的炎症会导致多种炎症疾病的发生，如动脉粥样硬化、癌症、炎症性肠病、阿尔茨海默病等。炎症反应不受控制，其特点是促炎介质如一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子等过度释放。 -α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6)、白细胞介素-1α (IL-1α) 和炎症酶，例如环氧合酶-2 (COX-2)。因此，下调这些炎症介质是控制异常炎症和组织损伤的积极疗法。为了解决这个问题，本文中，我们通过芳香族/杂芳香族片段与拉丹烷二醛的基于战略连接子的分子杂交，提出了新型植物化学实体（NPCE）的合理设计和合成，拉丹烷二醛是从植物姜黄的药用和营养价值显着的根茎中分离出来的。 。为了验证其抗炎潜力，我们采用了一项全面的体外研究，评估其对细菌中 COX-2 酶和其他炎症介质（即NO、TNF-α、IL-6 和 IL-1α）的抑制作用。脂多糖刺激的巨噬细胞，以及针对炎症调节剂 COX-2 酶的计算机分子模型研究。在合成的新化合物中，
• Synthesis, crystal structure and DFT study of tert-butyl 6-chloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- 1<i>H</i>-indole-1-carboxylate
  作者：Lihong Yao、Wenjun Ye、Sisi Wang、Zhixu Zhou、Xiaosha Qiu、Jiayan Zhang、Chunshen Zhao

  DOI：10.1080/15421406.2023.2199186

  日期：2023.9.22

  reaction. The structure of compounds can not be determined without the most common methods, namely, 1H NMR, 13C NMR, IR, MS. The structure of the target compound was determined by the above methods. Besides, the single crystal was obtained by solvent evaporation method, and the crystal structure data were obtained by means of X-ray diffraction and compared with the molecular crystal structure determined

  摘要 一种吲哚化合物， 6-氯-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯简单高效的三步取代反应。如果没有最常用的方法，即1 H NMR、13，就无法确定化合物的结构13C NMR、IR、MS。通过上述方法确定了目标化合物的结构。此外，通过溶剂蒸发法获得单晶，并通过X射线衍射获得晶体结构数据，并与密度泛函理论（DFT）确定的分子晶体结构进行比较。前沿分子轨道和分子静电势能对于化学性质的研究至关重要。