(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[4-[(5-tert-butyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]-2-(difluoromethyl)phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1393932-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[4-[(5-tert-butyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]-2-(difluoromethyl)phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1393932-02-9
• 化学式: C₂₇H₃₅F₂N₇O₉S
• 分子量: 671.679
• InChiKey: GDMCHZGDBQQAGI-DHOBGXEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[4-[(5-tert-butyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]triazol-1-yl]-2-(difluoromethyl)phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001