Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4(Fucalpha1-6)GlcNAcbeta | 106230-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4(Fucalpha1-6)GlcNAcbeta
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 106230-74-4
• 化学式: C₆₈H₁₁₄N₄O₅₀
• 分子量: 1787.65
• InChiKey: WWOGFSBVRNWZBV-KVMLNOKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -19.2
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  838
• 氢给体数：
  31
• 氢受体数：
  50

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAcbeta	89243-14-1	C62H104N4O46	1641.51

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4(Fucalpha1-6)GlcNAcbeta 在 氨 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-amino-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z
• 作为产物：
  描述：

  α-L-fucopyranosyl fluoride 、 Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAcbeta 在 α-L-fucosidase from Lactobacillus casei E274A 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以27%的产率得到Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4(Fucalpha1-6)GlcNAcbeta
  参考文献：
  名称：

  以合成岩藻糖肽和糖蛋白为底物对三种 α-l-岩藻糖苷酶的底物特异性和去岩藻糖基化活性的比较研究

  摘要：

  核心岩藻糖基化是 α-1,6-岩藻糖部分与哺乳动物系统中N-聚糖中最内层的N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 的连接。它在调节糖蛋白（包括治疗性抗体）的结构和生物学功能方面发挥着关键作用。然而，似乎很少有 α -1-岩藻糖苷酶能够从完整的糖蛋白中去除核心岩藻糖。本文描述了人类 α -l-岩藻糖苷酶 (FucA1) 和两种细菌 α -l-岩藻糖苷酶（来自干酪乳杆菌的 AlfC 和来自脆弱拟杆菌的 BfFuc）的底物特异性和相对活性的比较研究。. 这项研究是通过合成一系列结构明确的核心岩藻糖基化底物来实现的，包括核心岩藻糖基化N-糖肽和一些抗体糖型。发现 AlfC 和 BfFuc 不能从完整的全长N-糖肽或N-糖蛋白中去除核心岩藻糖，但只能水解截短的 Fucα1,6GlcNAc-肽底物。相比之下，人 α -1-岩藻糖苷酶 (FucA1) 对截短的 Fucα1,6GlcNAc 底物显示出低活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116243

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、I. A. Yamskov、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-012-0250-z

  日期：2012.9

  The action of ammonium carbamate in aqueous methanol in the presence of NH3 on three-, penta-, hexa-, octa-, and nonasaccharides of human milk and on decasaccharide (N-glycan from human immunoglobulin (IgG)) containing one or two a-l-fucose residues led to the corresponding β-glycopyranosylamines. After their N-acylation upon treatment with N-hydroxysuccinimide ester of N-Boc-glycine or N-Boc-glycine anhydride (Boc is the tert-butyloxycarbonyl) with subsequent removal of the Boc group, N-glycyl-β-glycopyranosylamines were obtained in up to 75% yield.

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。
• Comparative studies on the substrate specificity and defucosylation activity of three α-l-fucosidases using synthetic fucosylated glycopeptides and glycoproteins as substrates
  作者：Sunaina Kiran Prabhu、Chao Li、Guanghui Zong、Roushu Zhang、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116243

  日期：2021.7

  capable of removing core fucose from intact glycoproteins. This paper describes a comparative study of the substrate specificity and relative activity of the human α-l-fucosidase (FucA1) and two bacterial α-l-fucosidases, the AlfC from Lactobacillus casei and the BfFuc from Bacteroides fragilis. This study was enabled by the synthesis of an array of structurally well-defined core-fucosylated substrates

  核心岩藻糖基化是 α-1,6-岩藻糖部分与哺乳动物系统中N-聚糖中最内层的N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 的连接。它在调节糖蛋白（包括治疗性抗体）的结构和生物学功能方面发挥着关键作用。然而，似乎很少有 α -1-岩藻糖苷酶能够从完整的糖蛋白中去除核心岩藻糖。本文描述了人类 α -l-岩藻糖苷酶 (FucA1) 和两种细菌 α -l-岩藻糖苷酶（来自干酪乳杆菌的 AlfC 和来自脆弱拟杆菌的 BfFuc）的底物特异性和相对活性的比较研究。. 这项研究是通过合成一系列结构明确的核心岩藻糖基化底物来实现的，包括核心岩藻糖基化N-糖肽和一些抗体糖型。发现 AlfC 和 BfFuc 不能从完整的全长N-糖肽或N-糖蛋白中去除核心岩藻糖，但只能水解截短的 Fucα1,6GlcNAc-肽底物。相比之下，人 α -1-岩藻糖苷酶 (FucA1) 对截短的 Fucα1,6GlcNAc 底物显示出低活性