Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAcbeta | 89243-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAcbeta
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 89243-14-1
• 化学式: C₆₂H₁₀₄N₄O₄₆
• 分子量: 1641.51
• InChiKey: GRHWEVYJIHXESA-HBHDJDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -18.1
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  779
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAcbeta 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到C₆₂H₁₀₅N₅O₄₅
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV-2穗受体结合域的合成同质糖型揭示了单克隆抗体的不同结合情况。

  摘要：

  SARS-CoV-2通过刺突蛋白的受体结合域（RBD）与其宿主受体血管紧张素转化酶2（ACE2）相连。RBD糖蛋白是开发针对SARS-CoV-2的中和抗体和疫苗的关键靶标。但是，RBD糖型的高度异质性可能导致不完全的中和作用并影响基于RBD的疫苗的免疫原性。研究不同碳水化合物结构域的作用至关重要。不幸的是，尚无可行的方法来制备具有结构上确定的聚糖的RBD糖蛋白。本文中，我们描述了一种高效且可扩展的策略，用于制备六个在T323，N331和N343带有确定的结构糖型的糖基化RBD。结合现代低聚糖，

  DOI：

  10.1002/anie.202100543
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxy-5-acetylamino-6-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 benzyl O-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->)4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 生成 Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-3(Galbeta1-4GlcNAcbeta1-2Manalpha1-6)Manbeta1-4GlcNAcbeta1-4GlcNAcbeta 、
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白复杂类型的聚糖链的非己糖基单元的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88398-0

文献信息

• Comparative studies on the substrate specificity and defucosylation activity of three α-l-fucosidases using synthetic fucosylated glycopeptides and glycoproteins as substrates
  作者：Sunaina Kiran Prabhu、Chao Li、Guanghui Zong、Roushu Zhang、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116243

  日期：2021.7

  capable of removing core fucose from intact glycoproteins. This paper describes a comparative study of the substrate specificity and relative activity of the human α-l-fucosidase (FucA1) and two bacterial α-l-fucosidases, the AlfC from Lactobacillus casei and the BfFuc from Bacteroides fragilis. This study was enabled by the synthesis of an array of structurally well-defined core-fucosylated substrates

  核心岩藻糖基化是 α-1,6-岩藻糖部分与哺乳动物系统中N-聚糖中最内层的N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 的连接。它在调节糖蛋白（包括治疗性抗体）的结构和生物学功能方面发挥着关键作用。然而，似乎很少有 α -1-岩藻糖苷酶能够从完整的糖蛋白中去除核心岩藻糖。本文描述了人类 α -l-岩藻糖苷酶 (FucA1) 和两种细菌 α -l-岩藻糖苷酶（来自干酪乳杆菌的 AlfC 和来自脆弱拟杆菌的 BfFuc）的底物特异性和相对活性的比较研究。. 这项研究是通过合成一系列结构明确的核心岩藻糖基化底物来实现的，包括核心岩藻糖基化N-糖肽和一些抗体糖型。发现 AlfC 和 BfFuc 不能从完整的全长N-糖肽或N-糖蛋白中去除核心岩藻糖，但只能水解截短的 Fucα1,6GlcNAc-肽底物。相比之下，人 α -1-岩藻糖苷酶 (FucA1) 对截短的 Fucα1,6GlcNAc 底物显示出低活性
• Synthetic Homogeneous Glycoforms of the SARS‐CoV‐2 Spike Receptor‐Binding Domain Reveals Different Binding Profiles of Monoclonal Antibodies
  作者：Farong Ye、Jie Zhao、Peng Xu、Xinliang Liu、Jing Yu、Wei Shangguan、Jiazhi Liu、Xiaosheng Luo、Cheng Li、Tianlei Ying、Jing Wang、Biao Yu、Ping Wang

  DOI：10.1002/anie.202100543

  日期：2021.6

  SARS-CoV-2 attaches to its host receptor, angiotensin-converting enzyme 2 (ACE2), via the receptor-binding domain (RBD) of the spike protein. The RBD glycoprotein is a critical target for the development of neutralizing antibodies and vaccines against SARS-CoV-2. However, the high heterogeneity of RBD glycoforms may lead to an incomplete neutralization effect and impact the immunogenic integrity of

  SARS-CoV-2通过刺突蛋白的受体结合域（RBD）与其宿主受体血管紧张素转化酶2（ACE2）相连。RBD糖蛋白是开发针对SARS-CoV-2的中和抗体和疫苗的关键靶标。但是，RBD糖型的高度异质性可能导致不完全的中和作用并影响基于RBD的疫苗的免疫原性。研究不同碳水化合物结构域的作用至关重要。不幸的是，尚无可行的方法来制备具有结构上确定的聚糖的RBD糖蛋白。本文中，我们描述了一种高效且可扩展的策略，用于制备六个在T323，N331和N343带有确定的结构糖型的糖基化RBD。结合现代低聚糖，
• Synthesis of a nonahexosyl unit of a complex type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tooru Kitajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88398-0

  日期：1983.11