β-chloro-α-methyl-α-(phenylseleno)propionamide | 99484-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-chloro-α-methyl-α-(phenylseleno)propionamide
• 英文别名: 2-methyl-2-phenylseleno-3-chloropropionamide；3-Chloro-2-methyl-2-phenylselanylpropanamide
• CAS: 99484-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNOSe
• 分子量: 276.624
• InChiKey: OZDSJPKVADJONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 、 苯基氯化硒 生成 β-chloro-α-methyl-α-(phenylseleno)propionamide
  参考文献：
  名称：

  DO/ELECTROPHILIC ADDITION OF BENZENESELENENYL CHLORIDE TO ALKENES BEARING+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1987, PT 1, N 5, 1059-1061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Captodative substituent effects XXI.
  作者：S. Piettre、Z. Janousek、R. Merenyi、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96649-9

  日期：1985.1

  reacts more slowly, producing mainly the α-selenenyl adduct. Dehydrohalogenation of adducts provides a general and valuable method for the preparation of olefins carrying methyl or phenylselenenyl groups in α-position to electron-withdrawing substituents.

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。
• Toshimitsu, Akio; Terao, Keiji; Uemura, Sakae, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1059 - 1062
  作者：Toshimitsu, Akio、Terao, Keiji、Uemura, Sakae

  DOI：——

  日期：——
• PIETTRE, S.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2527-2543
  作者：PIETTRE, S.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——