difucosyllacto-N-hexaose a | 1448355-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: difucosyllacto-N-hexaose a
• 英文别名: β-D-Gal-(1→4)-[α-L-Fuc-(1→3)]-GlcNAc-(1→6)-[α-L-Fuc-(1→2)-β-D-Gal-(1→3)-β-D-GlcNAc-(1→3)]-β-D-Gal-(1→4)-β-D-Glc；alpha-L-Fucp-(1->2)-beta-D-Galp-(1->3)-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-{alpha-L-Fucp-(1->3)-[beta-D-Galp-(1->4)]-beta-D-GlcpNAc-(1->6)}-beta-D-Galp-(1->4)-beta-D-Glcp；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1448355-46-1
• 化学式: C₅₂H₈₈N₂O₃₉
• 分子量: 1365.26
• InChiKey: VAOYDISGFKDTAC-IYWMIPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.4
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  642
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difucosyllacto-N-hexaose a 在 氨 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives

  摘要：

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0250-z

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, human milk fucooligosaccharide derivatives
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、I. A. Yamskov、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-012-0250-z

  日期：2012.9

  The action of ammonium carbamate in aqueous methanol in the presence of NH3 on three-, penta-, hexa-, octa-, and nonasaccharides of human milk and on decasaccharide (N-glycan from human immunoglobulin (IgG)) containing one or two a-l-fucose residues led to the corresponding β-glycopyranosylamines. After their N-acylation upon treatment with N-hydroxysuccinimide ester of N-Boc-glycine or N-Boc-glycine anhydride (Boc is the tert-butyloxycarbonyl) with subsequent removal of the Boc group, N-glycyl-β-glycopyranosylamines were obtained in up to 75% yield.

  氨碳酸铵在甲醇水溶液中与氨作用于人乳中的三糖、五糖、六糖、八糖及九糖以及含有一个或两个α-L-岩藻糖残基的十糖（来自人免疫球蛋白G的N-聚糖），生成了相应的β-吡喃葡萄糖基胺。经过N-乙酰化处理后，使用N-羟基琥珀酰亚胺酯或N-Boc-甘氨酸酐（Boc代表叔丁氧羰基）进行处理，随后除去Boc基团，得到了产率高达75%的N-甘氨酰基-β-吡喃葡萄糖基胺。