2-acetyl-1-(1′-dimethylaminonaphth-8′-yl)but-1-en-3-one | 1400937-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(1′-dimethylaminonaphth-8′-yl)but-1-en-3-one
• 英文别名: 1(1-(dimethylamino)naphth-8-yl)-2,2-bis(acetyl)ethene；3-[[8-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1400937-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JDDYLNWOZPCFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 、 乙酰丙酮 反应 48.0h， 以9%的产率得到2-acetyl-1-(1′-dimethylaminonaphth-8′-yl)but-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Models for incomplete nucleophilic attack on a protonated carbonyl group and electron-deficient alkenes: salts and zwitterions from 1-dimethylamino-naphthalene-8-carbaldehyde

  摘要：

  1-二甲氨基-萘-8-甲醛的盐和两性离子 Knoevenagel 产物的 X 射线晶体结构显示，周边基团之间存在长 N-C 键，这分别为质子化羰基和缺电子烯烃的不完全亲核攻击提供了模型。对于盐，N-C 键的范围为 1.625-1.638 Å，C-OH 键的长度介于单键和双键之间，而对于两性离子，N-C 键的范围为 1.612-1.660 Å。前者的结构归属得到了双同位素标记材料的固态 13C 和 15N NMR 研究的支持。一些两性离子通过涉及叔氨基效应的机制转化为石脑油[1,8-bc]氮杂卓类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25929j