1-苄基吲哚3-乙酰氯 | 104819-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基吲哚3-乙酰氯
• 英文名称: 1-benzylindole 3-acetyl chloride
• 英文别名: 1-benzylindole-3-acetic chloride；2-(1-benzylindol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 104819-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: JJDVWDRVBSGJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚3-乙酰氯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (N¹-benzyl-3-indolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Acetic Acid 类似物对 HL-60 细胞分化的影响

  摘要：

  在继续寻找新的细胞分化剂的过程中，制备了一系列吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸衍生物，并针对 HL-60 细胞的分化和抗增殖活性进行了测试。其中，N-ethyl-1-benzylindole-3-carboxamide (14) 最有效，而 N-methyl 1-benzylindole-3-acetamide (5) 和 N-methyl 1-benzylindole-3-carboxamide (13)与全反式视黄酸协同增强以诱导细胞分化和抗增殖。我们的结果表明，这些化合物与视黄酸组合是有效的细胞分化和抗增殖剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800171
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-苄基吲哚3-乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-keto esters with 2-cyano-1,2,5,6- tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96772-9

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones
  作者：Ryo Shintani、Takaoki Tsuji、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b924416f

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones, followed by olefin isomerization, has been developed to give fused polycyclic aromatic compounds under mild conditions. The process described here can be regarded as a formal decarboxylative allylic arylation without using a pre-formed organometallic nucleophile. The reaction can be conducted on a gram scale and the products thus obtained are further derivatized with ease.

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates
  作者：Yuting Feng、Peter Viereck、Shi-Guang Li、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132908

  日期：2022.8

  An asymmetric Rh-catalyzed transfer hydrogenation was developed for the conversion of α-enamidophosphonates to α-aminophosphonates (α-APs) using isopropanol as the hydride donor. This methodology is amenable to a broad substrate scope. A library of structurally diverse α-APs was synthesized in moderate to good yield and enantiomeric excess, having a methylene moiety at Cβ and aryl, heteroaryl or alkyl

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。
• Synthesis of Pyrroloindolines via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dearomative Amidoacylation of Indole Derivatives
  作者：Hanyu Shu、Jia-Nan Mo、Wen-Deng Liu、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03588

  日期：2023.12.8

  that is widely present in many natural products and pharmaceutical compounds. Herein, we report an amidyl radical-mediated dearomatization for synthesizing a series of pyrroloindolines via N-heterocyclic carbene catalysis. In this organocatalytic process, the Breslow enolate served as both a single electron donor and an acyl radical equivalent to assemble C3a-acyl pyrroloindolines with a broad substrate

  吡咯并吲哚啉是一种独特的杂环基序，广泛存在于许多天然产物和药物化合物中。在此，我们报道了一种酰胺基介导的脱芳构化作用，通过 N-杂环卡宾催化合成一系列吡咯并吲哚啉。在此有机催化过程中，Breslow 烯醇化物既作为单一电子供体，又作为酰基自由基，在广泛的底物范围内组装 C3a-酰基吡咯并吲哚啉。吲哚衍生物的连续还原提供了(±)-脱氧血清素的类似物，其表现出潜在的抗癌活性。
• Total synthesis of (±)-3-demethoxyerythratidinone via Tf2O-promoted cascade reaction of enaminone
  作者：Mingliang Lou、Xiaolei Liu、Shoule Han、Songlin Bai、Xiangbing Qi

  DOI：10.1039/d3cc06270h

  日期：——

  challenge for Erythrina alkaloids. We present a 6-step synthesis of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone with a 16% overall yield. Our synthesis highlights a cascade reaction initiated by Tf2O-induced activation of an enaminone substrate, yielding an iminium species and an enol triflate, followed by a Pictet–Spengler reaction. This method efficiently constructs the tetracyclic core skeleton

  具有手性四元中心的四环代表了 Erythrina 生物碱的艰巨合成挑战。我们提出了 Erythrina 生物碱 3-去甲氧基赤藓酰胺酮的 6 步合成，总产率为 16%。我们的合成突出了由 Tf2O 诱导的烯胺酮底物活化引发的级联反应，产生亚胺物质和烯醇三氟磺酸酯，然后是 Pictet-Spengler 反应。该方法有效地构建了四环核心骨架，具有 N 取代的四元中心。它在多种（异）芳烃和烯胺酮结构中表现出多功能性，为快速合成熔融或螺环系统（包括同赤藓生物碱的核心结构）提供了通用策略。
• CHAPMAN, R. F.;PHILLIPS, N. I. J.;WARD, R. S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5229-5234
  作者：CHAPMAN, R. F.、PHILLIPS, N. I. J.、WARD, R. S.

  DOI：——

  日期：——