(3S,4S)-5-Benzenesulfinyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester | 745835-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-Benzenesulfinyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-5-(benzenesulfinyl)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 745835-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: SHBILIHTLNYJQI-MNXWYLGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-Benzenesulfinyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the key fragment of crocacin

  摘要：

  A novel, stereoselective synthesis of the enantiomer of alcohol 5 is disclosed. The key steps of the synthesis include mercuric trifluoroacetate promoted regio- and stereoselective hydration of an alpha,beta-unsaturated ester, Frater-alkylation and use Of morpholine derived amide for acylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.130
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Benzenesulfinyl-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 mercury(II) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,4S)-5-Benzenesulfinyl-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the enantiomer of the key fragment of crocacin

  摘要：

  A novel, stereoselective synthesis of the enantiomer of alcohol 5 is disclosed. The key steps of the synthesis include mercuric trifluoroacetate promoted regio- and stereoselective hydration of an alpha,beta-unsaturated ester, Frater-alkylation and use Of morpholine derived amide for acylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.130