3-氯-5-甲氧基-1,2,6-噻二嗪-4-酮 | 54865-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-5-甲氧基-1,2,6-噻二嗪-4-酮
• 英文名称: 3-chloro-5-methoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-chloro-5-methoxy-[1,2,6]thiadiazin-4-one；3-Chlor-5-methoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-on；3-chloro-5-methoxy-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 54865-10-0
• 化学式: C₄H₃ClN₂O₂S
• 分子量: 178.599
• InChiKey: GAKOPCSCROLODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-甲氧基-1,2,6-噻二嗪-4-酮 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-methoxy-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Stille偶联反应合成不对称3,5-二芳基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮

  摘要：

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.079
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3-氯-5-甲氧基-1,2,6-噻二嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazinone plant disease control agents

  摘要：

  噻二唑酮，如3-氯-5-苯基硫基-4H-1,2,6-噻二唑-4-酮，可用于控制某些真菌植物病害，如苹果黑星病、番茄晚疫病和葡萄霜霉病。

  公开号：

  US04497807A1

文献信息

• Synthesis of 2-(4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitriles
  作者：Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.008

  日期：2014.11

  The base-free TiCl4-mediated condensation of 3,5-disubstituted-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones 8 with malononitrile affords 20 difficult to access (3,5-disubstituted-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitriles 7. The reaction tolerates 3,5-diaryl, diphenoxy, dimethoxy and diphenylthio substituted thiadiazinones, but not diamino, monohydroxy or dihalo substituents. Nevertheless, asymmetrically substituted 3-halo-5-phenyl- and 3-chloro-5-methoxy-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones convert into the corresponding ylide-nemalononitriles in good yield. Furthermore, the condensation works well with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate, but not with Meldrum's acid, dimedone or nitromethane. Finally, 2-(3-chloro-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitrile (7q) reacts with aniline to give 4,7-diphenyl-6-(phenylimino)-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c][1,2,6]thiadiazine-5-carbonitrile (12) in moderate yield demonstrating the potential use of these ylidenes to prepare novel 6-5 fused 4H-1,2,6-thiadiazines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Geevers,J.; Trompen,W.P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 270 - 272
  作者：Geevers,J.、Trompen,W.P.

  DOI：——

  日期：——
• PORTNOY, R. C.
  作者：PORTNOY, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Thiadiazinone plant disease control agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04497807A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  Thiadiazinones, such as 3-chloro-5-phenylthio-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one, useful for control of certain fungus plant diseases such as scab of apple, late blight of tomato and downy mildew of grape.

  噻二唑酮，如3-氯-5-苯基硫基-4H-1,2,6-噻二唑-4-酮，可用于控制某些真菌植物病害，如苹果黑星病、番茄晚疫病和葡萄霜霉病。
• Synthesis of asymmetric 3,5-diaryl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones via Suzuki–Miyaura and Stille coupling reactions
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.079

  日期：2012.9

  6-thiadiazin-4-one (1) via a multi-step protocol: selective nucleophilic mono-chloro substitution gives either the mono-methoxy or benzyloxy substituted mono-chlorothiadiazinones that can be phenylated via Suzuki–Miyaura coupling. Subsequent BBr3 mediated dealkylation gives 3-hydroxy-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9) that can be activated by a modified Finkelstein halodehydroxylation via the triflate,

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。