diethyl (E)-(2-(allylimino)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)phosphonate | 1451191-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(2-(allylimino)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)phosphonate
• CAS: 1451191-92-6
• 化学式: C₁₅H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 340.316
• InChiKey: GDXPASFGHICHHA-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2-(allylamino)-2-(4-nitrophenyl)vinyl)phosphonate 、 diethyl (E)-(2-(allylimino)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)phosphonate 、 diethyl (Z)-(2-(allylimino)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Entry into 1-Phosphono-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  3-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl phosphonates were prepared in a five-step reaction route from beta-ketophosphonates. The key steps in this sequence are an atom-transfer radical cyclization and an unforeseen lithium halogen exchange with n-BuLi. The cyclization reaction proceeds with excellent diastereoselectivity. The resulting cyclic imines were reduced, and 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl phosphonates were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo401185u