(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-1-ium-1-yloxane-3,4,5-triol;bromide | 92528-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-1-ium-1-yloxane-3,4,5-triol;bromide
• CAS: 92528-54-6
• 化学式: Br*C₁₁H₁₆NO₅
• 分子量: 322.156
• InChiKey: MXMRESKMDJCMNA-WDGXNHPPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-1-ium-1-yloxane-3,4,5-triol;bromide 在 苯磺酰胺 、 phosphate buffer 、 yeast α-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  α-d-吡喃葡萄糖基吡啶盐的葡萄糖苷酶催化水解：在葡萄糖苷化过渡态亲核参与的动力学证据

  摘要：

  在 25 °C 和 pH = 6.8 下测量了对酵母 α-葡萄糖苷酶催化水解的两种 α-d-吡喃葡萄糖基吡啶鎓盐的动力学同位素效应 (KIE)。2H-2、13C-1 和 15N-1' 标记底物 α-d-吡喃葡萄糖基溴化吡啶鎓 (1) 和 α-d-吡喃葡萄糖基溴化异喹啉鎓 (2) 在 kcat 上测得的 KIE 分别为 1.115 ± 0.006和 1.106 ± 0.009、1.028 ± 0.006 和 1.027 ± 0.005，以及 1.019 ± 0.007 和 0.985 ± 0.005。α-d-吡喃葡萄糖基 4'-溴化异喹啉溴化物 (3) 自发水解的 KIE 在 80 °C 和 pH = 6.8 下进行测量。在 khyd 上测得的 2H-1、2H-2、13C-1 和 15N-1' 标记底物 α-d-吡喃葡萄糖基 4'-溴异喹啉溴化物 (3) 的 KIE 分别为 1.189 ± 0

  DOI：

  10.1021/ja963733l
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium-bromid 在 氢溴酸 作用下， 以54%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-1-ium-1-yloxane-3,4,5-triol;bromide
  参考文献：
  名称：

  Hosie, Lynn; Marshall, Philip J.; Sinnott, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1121 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolysis of glycosylpyridinium ions by anomeric-configuration-inverting glycosidases
  作者：Bimali Padmaperuma、Michael L. Sinnott

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84156-z

  日期：1993.12

  enhancements of 10(5)-10(8). The efficient hydrolysis of glycosylpyridinium ions by these three inverting glycosidases, the catalytic mechanism of which is unlikely to involve a nucleophile from the enzyme, makes it improbable that the hydrolysis of glycosylpyridinium ions by retaining glycosidases, discovered some years ago, is initiated by addition of a catalytic nucleophilic carboxylate group of the

  短小芽孢杆菌的β-D-木糖苷酶水解五个β-D-木吡喃糖基吡啶鎓离子的kcat值比相同化合物自发水解的速率大10（8）-10（9）倍。Log（kcat）值与糖苷配基pK（a）的相关性很好[B1g（V）= -0.52，r = 0.99]，而log（kcat / Km）的相关性很差[r = 0.77; β1g（V / K）=约-0.6]。Sporotrichum dimorphosporum的（1-> 3）-β-D-葡聚糖酶水解4-溴-2-（β-D-吡喃葡萄糖基）异喹啉鎓离子，速率提高10（8）。黑曲霉的淀粉葡糖苷酶II水解三个α-D-吡喃葡萄糖基吡啶鎓离子，速率提高10（5）-10（8）。这三个反向糖苷酶可有效水解糖基吡啶鎓离子，
• Hosie, Lynn; Marshall, Philip J.; Sinnott, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1121 - 1132
  作者：Hosie, Lynn、Marshall, Philip J.、Sinnott, Michael L.

  DOI：——

  日期：——
• Glucosidase-Catalyzed Hydrolysis of α-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Pyridinium Salts:  Kinetic Evidence for Nucleophilic Involvement at the Glucosidation Transition State
  作者：Xicai Huang、Kelly S. E. Tanaka、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja963733l

  日期：1997.11.1

  Kinetic isotope effects (KIEs) on the yeast α-glucosidase-catalyzed hydrolysis of two α-d-glucopyranosyl pyridinium salts were measured at 25 °C and pH = 6.8. The measured KIEs on kcat for the 2H-2, 13C-1, and 15N-1‘ labeled substrates α-d-glucopyranosyl pyridinium bromide (1) and α-d-glucopyranosyl isoquinolinium bromide (2) were, respectively, 1.115 ± 0.006 and 1.106 ± 0.009, 1.028 ± 0.006 and 1

  在 25 °C 和 pH = 6.8 下测量了对酵母 α-葡萄糖苷酶催化水解的两种 α-d-吡喃葡萄糖基吡啶鎓盐的动力学同位素效应 (KIE)。2H-2、13C-1 和 15N-1' 标记底物 α-d-吡喃葡萄糖基溴化吡啶鎓 (1) 和 α-d-吡喃葡萄糖基溴化异喹啉鎓 (2) 在 kcat 上测得的 KIE 分别为 1.115 ± 0.006和 1.106 ± 0.009、1.028 ± 0.006 和 1.027 ± 0.005，以及 1.019 ± 0.007 和 0.985 ± 0.005。α-d-吡喃葡萄糖基 4'-溴化异喹啉溴化物 (3) 自发水解的 KIE 在 80 °C 和 pH = 6.8 下进行测量。在 khyd 上测得的 2H-1、2H-2、13C-1 和 15N-1' 标记底物 α-d-吡喃葡萄糖基 4'-溴异喹啉溴化物 (3) 的 KIE 分别为 1.189 ± 0