(1S,4R,5S)-4-chloro-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester | 145574-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4-chloro-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1S,4R,5S)-4-chloro-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 145574-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: KBBNJJDIDNAQQS-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-6-(t-Butyl-dimethylsilanyl)-7-oxo-4-trifluoromethanesulphonyloxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以76 mg (27%)的产率得到(1S,4R,5S)-4-chloro-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic .beta.-lactams

  摘要：

  该文描述了以下式子的化合物：##STR1## 其中R表示低烷氧羰基，低烷氧羰基氨基，α-或β-氨基酸的酰基残基或一般式Q-X-Y-的残基(a)，其中Q表示含有氮、硫和/或氧的3-至6-环，可以与融合环相结合，X表示直接键或由碳、氮、氧和/或硫组成的长达6个原子的线性“间隔物”，其中最多有2个原子可以是氮原子，1个原子可以是氧或硫，Y代表--CO--、--CS--、--CONH--和（当X不含硫或羰基作为末端组分时）--SO.sub.2--中的一种基团；其中R.sup.1表示氢、卤素、氨基甲酸酯氧、低烷酰氧或公式--S--Het的基团，其中Het表示含有氮、硫和/或氧的5-或6-成员杂环芳基基团，R.sup.2表示磺酰基--SO.sub.3H或R.sup.1和R.sup.2在一起表示公式##STR2##其中A表示氢或可用于头孢菌素类抗生素的3位的残基，R.sup.3表示氢或R.sup.1和R.sup.3在一起表示公式.dbd.CH--R.sup.a（c），其中R.sup.a表示下列基团之一--COR.sup.b（c.sup.1）--CH.sub.2--OCOR.sup.c（c.sup.2）--CH.sub.2--NR.sup.dR.sup.e（c.sup.3）--CH.sub.2--S--Het（c.sup.4），其中R.sup.b表示低烷氧或氨基，R.sup.c表示低烷基、苯基或氨基，R.sup.d和R.sup.e各自独立地表示氢或低烷基，或R.sup.d和R.sup.e与它们连接的N原子一起表示含有进一步氮、氧或硫原子的5-或6-成员N杂环，Het表示含有氮、硫和/或氧的5-或6-成员杂环芳基基团，以及这些化合物的药学兼容盐。该产品具有β-内酰胺酶抑制作用。它们与β-内酰胺类抗生素结合使用可控制β-内酰胺酶形成的病原体。

  公开号：

  US05510343A1

文献信息

• US6566355B1
  申请人：——

  公开号：US6566355B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• Bicyclic and tricyclic .beta.-lactams
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05510343A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  There are described compounds of the formula ##STR1## in which R signifies lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylamino, the acyl residue of an .alpha.- or .beta.-amino acid or a residue of the general formula Q--X--Y-- (a) wherein Q signifies a 3- to 6-membered ring which optionally contains nitrogen, sulphur and/or oxygen and which is optionally bonded with a fused ring, X signifies a direct bond or a linear "spacer" with up to 6 atoms consisting of carbon, nitrogen, oxygen and/or sulphur, of which up to 2 atoms can be nitrogen atoms and 1 atom can be oxygen or sulphur, and Y represents one of the groups --CO--, --CS--, --CONH-- and (where X contains neither sulphur nor carbonyl as a terminal component) --SO.sub.2 --; and in which R.sup.1 signifies hydrogen, halogen, carbamoyloxy, lower alkanoyloxy or a group of the formula --S--Het, wherein Het represents a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing nitrogen, sulphur and/or oxygen, and R.sup.2 represents the sulpho group --SO.sub.3 H or R.sup.1 and R.sup.2 together signify a group of the formula ##STR2## wherein A represents hydrogen or a residue which is usable in the 3-position of cephalosporin antibiotics, and in which R.sup.3 represents hydrogen or R.sup.1 and R.sup.3 together represent a group of the formula .dbd.CH--R.sup.a (c) wherein R.sup.a signifies one of the groups --COR.sup.b (c.sup.1) --CH.sub.2 --OCOR.sup.c (c.sup.2) --CH.sub.2 --NR.sup.d R.sup.e (c.sup.3) --CH.sub.2 --S--Het (c.sup.4) in which R.sup.b represents lower alkoxy or amino, R.sup.c represents lower alkyl, phenyl or amino, R.sup.d and R.sup.e each independently represent hydrogen or lower alkyl or R.sup.d and R.sup.e together with the N atom to which they are attached represent a 5- or 6-membered N-heterocycle which optionally contains a further nitrogen, oxygen or sulphur atom and Het represents a 5- or 6-membered heteroaromatic group containing nitrogen, sulphur and/or oxygen, and pharmaceutically compatible salts of these compounds. The products have .beta.-lactamase inhibiting properties. They are useful in combination with .beta.-lactam antibiotics in the control of .beta.-lactamase forming pathogens.

  该文描述了以下式子的化合物：##STR1## 其中R表示低烷氧羰基，低烷氧羰基氨基，α-或β-氨基酸的酰基残基或一般式Q-X-Y-的残基(a)，其中Q表示含有氮、硫和/或氧的3-至6-环，可以与融合环相结合，X表示直接键或由碳、氮、氧和/或硫组成的长达6个原子的线性“间隔物”，其中最多有2个原子可以是氮原子，1个原子可以是氧或硫，Y代表--CO--、--CS--、--CONH--和（当X不含硫或羰基作为末端组分时）--SO.sub.2--中的一种基团；其中R.sup.1表示氢、卤素、氨基甲酸酯氧、低烷酰氧或公式--S--Het的基团，其中Het表示含有氮、硫和/或氧的5-或6-成员杂环芳基基团，R.sup.2表示磺酰基--SO.sub.3H或R.sup.1和R.sup.2在一起表示公式##STR2##其中A表示氢或可用于头孢菌素类抗生素的3位的残基，R.sup.3表示氢或R.sup.1和R.sup.3在一起表示公式.dbd.CH--R.sup.a（c），其中R.sup.a表示下列基团之一--COR.sup.b（c.sup.1）--CH.sub.2--OCOR.sup.c（c.sup.2）--CH.sub.2--NR.sup.dR.sup.e（c.sup.3）--CH.sub.2--S--Het（c.sup.4），其中R.sup.b表示低烷氧或氨基，R.sup.c表示低烷基、苯基或氨基，R.sup.d和R.sup.e各自独立地表示氢或低烷基，或R.sup.d和R.sup.e与它们连接的N原子一起表示含有进一步氮、氧或硫原子的5-或6-成员N杂环，Het表示含有氮、硫和/或氧的5-或6-成员杂环芳基基团，以及这些化合物的药学兼容盐。该产品具有β-内酰胺酶抑制作用。它们与β-内酰胺类抗生素结合使用可控制β-内酰胺酶形成的病原体。