5-amino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-1,4-lactone | 152532-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-1,4-lactone
• CAS: 152532-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: KJORTQNMBQLVFQ-CSBRLYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-1,4-lactone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose N-benzylimine 在 10% palladium on active carbon 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -85.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5-amino-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-nonono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R，3 R，9 R，9a R）-1,2,3,9-四羟基喹quin嗪及其对映异构体的有效总合成

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和L-阿拉伯糖实现了两个对映体四羟基喹oli嗪10和ent- 10的简明合成。使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃对亚胺5（或ent- 5）进行高度非对映选择性同源化，提供了九碳丁烯内酯6（或ent- 6），该过程经清洁顺序合成为喹oli嗪10（或ent- 10）。 ，作为关键操作，DBU促进了γ-内酯至δ-内酰胺环的扩展（例如7至8），以及使用Ph 3 P，CCl 4将完全脱保护的羟基哌啶进行了环脱水，Et 3 N（例如9到10）。该过程包括5个步骤或5个步骤的5个步骤，并以36-37％的总收率提供标题喹喔嗪10或对映体10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81832-9