trans-1-(2,3-dimethyloxiranyl)-ethanone | 4510-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(2,3-dimethyloxiranyl)-ethanone
• 英文别名: trans-2,3-dimethyl-2-acetyloxirane；2r-Acetyl-2,3t-dimethyloxirane；(+/-)-2r-acetyl-2,3t-dimethyl-oxirane；(+/-)-2r-Acetyl-2,3t-dimethyl-oxiran；1-[(2R,3S)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 4510-37-6；53689-00-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: RZTHFMYLFRPNKG-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2,3-dimethyloxiranyl)-ethanone 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TISHCHENKO I. G.; BUBEL O. N.; STASEVICH G. Z.; ABRAMOV A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 7, 907-910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-1-(2,3-dimethyloxiranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acetyloxiranes with acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506574

文献信息

• A convenient, highly stereoselective synthesis of anti-α,β-epoxy alcohols by the Luche reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Keqiang Li、Lawrence G. Hamann、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60987-5

  日期：1992.10

  Reduction of α,β-epoxy ketones under the Luche conditions with NaBH4/CeCl3 in MeOH provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields and with extremely high stereoselectivity.

  在Luche条件下，用MeOH中的NaBH 4 / CeCl 3还原α，β-环氧酮可提供高收率和极高的立体选择性的抗（或赤型）α，β-环氧醇。
• Stereoselective reduction of α,β-epoxy ketones with sodium borohydride in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride. A practical preparation of erythro-α,β-epoxy alcohols
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00967-y

  日期：1995.1

  erythro-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or lanthanum chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过在氯化钙或氯化镧存在下，与环上的取代基无关的NaBH 4还原相应的α，β-环氧酮，可以高立体选择性制备赤-环氧醇。
• Stereoselective Reduction of α,β-Epoxy Ketones into erythro-α,β-Epoxy Alcohols with Sodium Borohydride in the Presence of Calcium Chloride
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.967

  日期：1992.6

  erythro-α,β-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by sodium borohydride reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or manganese(II) chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  无论环氧化物环上的取代基如何，在氯化钙或氯化锰 (II) 存在下，通过硼氢化钠还原相应的 α,β-环氧酮，以高立体选择性制备赤型-α,β-环氧醇。
• Synthesis of 2-alkylthio-5-acetyl-2-oxazolines
  作者：O. N. Bubel'、I. G. Tishchenko、O. A. Grinkevich、A. F. Abramov

  DOI：10.1007/bf00552772

  日期：1980.4
• Mokhtar, Hassan M.; Zaidlewicz, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 757 - 761
  作者：Mokhtar, Hassan M.、Zaidlewicz, Marek

  DOI：——

  日期：——