2-萘基甲基对甲苯基硫醚 | 1210451-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘基甲基对甲苯基硫醚
• 英文名称: (naphthalen-2-ylmethyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]naphthalene
• CAS: 1210451-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: NORXWAPGAGGGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  421.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘基甲基对甲苯基硫醚 在 过氧化氢异丙苯 、 C₂₇H₃₁NO₄Ti 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-2-萘基甲基对甲苯基亚砜 、 (R)-2-naphthylmethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  面对面与面对面芳香相互作用的立体选择性控制：C3-TiIV氨基三烷磺酸硫氧化催化剂的情况

  摘要：

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902072
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 新铜试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-萘基甲基对甲苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化黄原酸酯与含硫和含硒化合物的还原偶联：不对称硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400326

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation
  作者：Yasushi Nishihara、Jingwen You、Qiang Chen

  DOI：10.1055/a-1484-6216

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of acyl fluorides has been developed. This transformation allows an array of acyl fluorides to react with thiophenols. A wide range of functional groups are well tolerated and the corresponding sulfides can be obtained in good to excellent yields. This protocol provides the formation of diverse carbon–sulfur bonds via a highly efficient decarbonylative process.

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed thioether directed arene C–H alkenylation
  作者：Chen Li、Xian Chen、Rui-Peng Bao、Dong-Li Li、Kun Zhang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1039/c9ra06811b

  日期：——

  In this study, we demonstrate an Ir(III)-catalyzed thioether directed alkenylation of arene C–H bonds under mild reaction conditions. The selectivity for mono- or di-alkenylation is controlled by the concentration of alkene and oxidant loading. Various functional groups are tolerated, and moderate to good yields of alkenylated products are achieved.

  在这项研究中，我们展示了在温和反应条件下Ir( III ) 催化的硫醚定向烯基化芳烃 C-H 键。单或二烯基化的选择性由烯烃浓度和氧化剂负载量控制。可耐受各种官能团，并获得中等至良好的烯基化产物产率。
• Rhodium-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of Benzylthioethers or Benzylamines with Thiophenes Enabled by Flexible Directing Groups
  作者：Shiping Yang、Rui Cheng、Tingxing Zhao、Anping Luo、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01679

  日期：2019.7.5

  ortho-functionalized 2-aryl thiophenes via Rh(III)-catalyzed C–H/C–H cross coupling of benzylthioethers or benzylamines with thiophenes. Both ortho- and meta-substituted benzylthioethers give monoheteroarylated products, while ortho-unhindered substrates mainly provide diheteroarylated benzylthioethers. The C–H/C–H cross coupling of benzylamines with thiophenes exclusively generates diheteroarylated benzaldehydes

  本文报道的是通过Rh（III）催化的苄基硫醚或苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联来对正官能化的2-芳基噻吩进行合成的有效方法。这两个邻-和间位取代benzylthioethers就给monoheteroarylated产品，而邻-unhindered基板主要提供diheteroarylated benzylthioethers。苄胺与噻吩的C–H / C–H交叉偶联仅产生二杂芳基化的苯甲醛。机理研究揭示了一个三步串联过程，涉及苄胺的邻位-CH双杂芳基化，苄胺氧化为亚胺以及亚胺水解为醛。
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。