(4E,6E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dien-3-one | 201936-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dien-3-one
• CAS: 201936-22-3
• 化学式: C₁₄H₂₅IO₂Si
• 分子量: 380.341
• InChiKey: LFBJHYIGVQXGQC-NJHWEWLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dien-3-one 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 硼烷 作用下， 生成 (3R,4E,6E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methylhepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the C31C46 domain of the phorboxazole natural products

  摘要：

  A convergent synthesis of the C31-C46 domain of the phorboxazole natural products has been developed. This involved the preparation of a C39-C46 dienyl iodide and a C31-C37 aldehyde, followed by their CrCl2-mediated coupling and final installation of the C46 (E)-vinyl bromide via an alkyne hydrostannation-bromination sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10519-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4E,6E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e