3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester | 448944-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate；methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate；methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propionate；Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, methyl ester；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 448944-56-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: CEQSSLFYELFXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  氟定向的非对映选择性碘环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703465
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成α-酮酸酯的有效方法

  摘要：

  从末端炔烃经溴化和氧化，可分两步轻松轻松地以高收率制备α-酮酸酯。该策略为合成具有α-酮酸部分的生物学上重要的天然产物提供了一种通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00290-3

文献信息

• [EN] ALVOCIDIB PRODRUGS AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE L'ALVOCIDIB ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：TOLERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018094275A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds having the following structure (I) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, and wherein at least one of R1, R2 and R3 is not H, are provided. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods for use of the compounds for treating diseases associated with overexpression of a cyclin-dependent kinase (CDK) are also provided.

  提供具有以下结构（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，并且其中至少一个R1、R2和R3不是H。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗与细胞周期依赖性激酶（CDK）过度表达相关疾病的方法。
• Total Synthesis and Evaluation of C26-Hydroxyepothilone D Derivatives for Photoaffinity Labeling of β-Tubulin
  作者：Emily A. Reiff、Sajiv K. Nair、John T. Henri、Jack F. Greiner、Bollu S. Reddy、Ramappa Chakrasali、Sunil A. David、Ting-Lan Chiu、Elizabeth A. Amin、Richard H. Himes、David G. Vander Velde、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo901752v

  日期：2010.1.1

  Three photaffinity labeled derivatives of epothilone D were prepared by total synthesis, using efficient novel asymmetric synthesis methods for the preparation of two important synthetic building blocks. The key step for the asymmetric synthesis of (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal involved a ketone reduction with (R)-Me-CBS-oxazaborolidine. For the synthesis

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidation of Unactivated Aldehydes to Esters
  作者：Brooks E. Maki、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol8018488

  日期：2008.10.2

  N-Heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of unactivated aldehydes to esters with manganese(IV) oxide in excellent yield. The reaction proceeds through a transient activated alcohol, which when generated in situ allows for the selective oxidation of the aldehyde under mild conditions. These conditions successfully oxidize potentially epimerizable aldehydes and alcohols while preserving stereochemical

  N-杂环卡宾以优异的产率催化未活化的醛氧化为具有氧化锰 (IV) 的酯。该反应通过瞬时活化醇进行，当原位生成时，允许在温和条件下选择性氧化醛。这些条件成功氧化潜在的差向异构醛和醇，同时保持立体化学完整性。通过改变酰化醇和未活化的醛，可以合成多种酯衍生物。
• Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase
  作者：Christopher J. Hollowood、Shigeo Yamanoi、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b301676p

  日期：——

  The total synthesis of taurospongin A by two new approaches has been achieved where π-allyltricarbonyliron lactone complexes have been used to control highly stereoselective additions of the nucleophiles to a carbonyl unit located in the side chain of these complexes.

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。