(2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde | 455254-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Iodo-1-methylindol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 455254-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₀INO
• 分子量: 299.111
• InChiKey: VEUVGUZPYCPTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole 在 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2-iodo-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels-Alder /分子内Heck环化方法对ajmaline / sarpagine生物碱的四氢-β-咔啉骨架

  摘要：

  在三氟甲磺酸锌存在下2-碘-3-吲哚乙醛的aza-Diels-Alder反应可高产率地提供2-（2-碘吲哚基甲基）-4-吡啶酮。钯介导的分子内Heck环化作用可接近ajmaline / sarpagine生物碱的四环四氢-β-咔啉骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00668-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。