2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite] | 663918-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite]
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxy-5-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 663918-67-0
• 化学式: C₄₈H₅₁N₈O₁₂P
• 分子量: 962.953
• InChiKey: ODVAVCDWHSZKAU-ABOQZQQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  234.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 、 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite] 在 四氮唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl chloride 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186