(5S,1'R,5'S)-5-<<3'-oxo-5'-<<1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-imidazol-2-yl>methyl>cyclohex-1'-yl>methyl>-1-(phenylethyl)-pyrrolidin-2-one | 157718-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5S,1'R,5'S)-5-<<3'-oxo-5'-<<1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-imidazol-2-yl>methyl>cyclohex-1'-yl>methyl>-1-(phenylethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S,1'R,5'S)-5-({3'-oxo-5'-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-imidazol-2-yl)methyl]cyclohex-1'-yl}methyl)-1-(phenylethyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 157718-95-1
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₃Si
• 分子量: 495.737
• InChiKey: BKFROTAURPIHIG-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'R,5'S)-5-<<3'-oxo-5'-<<1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-imidazol-2-yl>methyl>cyclohex-1'-yl>methyl>-1-(phenylethyl)-pyrrolidin-2-one 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 2-[(1R,3S)-3-((S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl)-5-carbamoylmethyl-cyclohexylmethyl]-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'R)-5-<(5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成 (5S,1'R,5'S)-5-<<3'-oxo-5'-<<1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1H-imidazol-2-yl>methyl>cyclohex-1'-yl>methyl>-1-(phenylethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207