5-(3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-2-yl)pent-2-en-1-ol | 1063630-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-2-yl)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 1063630-38-5
• 化学式: C₃₉H₄₄O₆
• 分子量: 608.775
• InChiKey: MVDICZSHYUZIKH-BBWMENAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-2-yl)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(3'R,4'R)-1-C-(3',4'-epoxy-5'-hydroxypentyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖基神经酰胺非对映异构体通过 Sharpless 不对称环氧化化学

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物 (KRN7000) 以 Sharpless 不对称环氧化为关键反应，以 19 个线性步骤合成。与叠氮化钠一羟基的环氧化物的开口提供了一种抗在叠氮化物-轴承碳与构型反转邻叠氮基二醇而开口用的Ti（O-我-Pr）2（N 3）2，得到顺式的连位二醇叠氮基与保留。后者不寻常的结果可以通过调用 Ti 催化的分子内双 S N 2 反转或通过环氧化物开放/从 Ti 复合物分子内传递叠氮化物来合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.007
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-2-yl)pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-(3,4,5-tris(benzyloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran-2-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C-半乳糖基神经酰胺非对映异构体通过 Sharpless 不对称环氧化化学

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物 (KRN7000) 以 Sharpless 不对称环氧化为关键反应，以 19 个线性步骤合成。与叠氮化钠一羟基的环氧化物的开口提供了一种抗在叠氮化物-轴承碳与构型反转邻叠氮基二醇而开口用的Ti（O-我-Pr）2（N 3）2，得到顺式的连位二醇叠氮基与保留。后者不寻常的结果可以通过调用 Ti 催化的分子内双 S N 2 反转或通过环氧化物开放/从 Ti 复合物分子内传递叠氮化物来合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.007