1,4-dimethyl-8-ethyl-9H-carbazole | 1334286-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-8-ethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 8-ethyl-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• CAS: 1334286-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: FGXLVZOQYWTUSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-8-ethyl-9H-carbazole 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,4-dimethyl-8-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-N'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由二甲基咔唑衍生的新的三甲氧基苯甲酰胺和三甲氧基苯基脲作为细胞毒剂。第一部分

  摘要：

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1951
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基吲哚 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,4-dimethyl-8-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由二甲基咔唑衍生的新的三甲氧基苯甲酰胺和三甲氧基苯基脲作为细胞毒剂。第一部分

  摘要：

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1951

文献信息

• Ellipticines and 9-acridinylamines as inhibitors of d-alanine:d-alanine ligase
  作者：Blaž Vehar、Martina Hrast、Andreja Kovač、Janez Konc、Katherine Mariner、Ian Chopra、Alex O’Neill、Dušanka Janežič、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.020

  日期：2011.9

  D-Alanine:D-alanine ligase (Ddl), an intracellular bacterial enzyme essential for cell wall biosynthesis, is an attractive target for development of novel antimicrobial drugs. This study focused on an extensive evaluation of two families of Ddl inhibitors encountered in our previous research. New members of both families were obtained through similarity search and synthesis. Ellipticines and 9-acridinylamines were both found to possess inhibitory activity against Ddl from Escherichia coli and antimicrobial activity against E. coli and Staphylococcus aureus. Ellipticines with a quaternary methylpyridinium moiety were the most potent among all studied compounds, with MIC values as low as 2 mg/L in strains with intact efflux mechanisms. Antimicrobial activity of the studied compounds was connected to membrane damage, making their development as antibacterial drug candidates unlikely unless analogues devoid of this nonspecific effect can be discovered. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.