benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate | 214982-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: O-benzyl 3-phenylprop-2-ynylcarbamate；benzyl N-(3-phenylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 214982-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NJDYHOXUSZBPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 sodium hydride 、 二甲胺 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-1-benzyloxycarbonyl-3-(1,3-diphenylpropylidene)-4-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,6-烯炔与烷基溴的区域选择性和立体选择性还原烷基化环化

  摘要：

  已开发出镍催化的 1,6-烯炔与烷基溴的还原烷基化环化反应。这种转化避免了使用化学计量的有机金属试剂，并将烷基区域和立体选择性地引入到产物中。该方法为合成广泛存在于许多天然产物和生物活性分子中的碳环和杂环提供了一个平台。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400575
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 氨基甲酸苄酯 在 三乙基硅烷 、 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到benzyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst

  摘要：

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33185c

文献信息

• Allylation of Carbon Pronucleophiles with Alkynes in the Presence of Palladium/Acetic Acid Catalyst
  作者：Nitin T. Patil、Isao Kadota、Akinori Shibuya、Young Soo Gyoung、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200404046

  日期：2004.6

  efficient and eco-chemical process for the allylation of carbon pronucleophiles with alkynes. The reaction of alkynes with various active methynes and methylenes in the presence of Pd(PPh3)4/acetic acid gave the corresponding allylated products in high yields and high regioselectivities. In the present catalytic system, the key is the use of carboxylic acid which dramatically enhances the rate of the

  我们已经开发了一种有效的生态化学方法，用于将碳原核亲核体与炔烃烯丙基化。在Pd（PPh 3）4 /乙酸存在下，炔烃与各种活性亚甲基和亚甲基的反应以高收率和高区域选择性提供了相应的烯丙基化产物。在本催化体系中，关键是使用羧酸，其可大大提高反应速度。该过程的重要特征之一是既不释放离去基团，也不产生生成亲核试剂所需化学计量的碱。
• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。
• Regioselective Anti-Silyllithiation of Propargylic Amines
  作者：Tomohiko Sato、Somnath Narayan Karad、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/a-2047-8456

  日期：——

  amines is developed to facilitate the efficient synthesis of alkenylsilanes. This reaction generates an alkenyllithium intermediate that is stabilized by the formation of a five-membered cyclic structure through intramolecular coordination of the nitrogen functional group. Upon subsequent treatment with an electrophile, the alkenyllithium intermediate is further functionalized to afford tetrasubstituted

  炔丙胺的区域选择性抗甲硅烷基锂化被开发出来以促进烯基硅烷的有效合成。该反应生成链烯基锂中间体，通过氮官能团的分子内配位形成五元环状结构来稳定链烯基锂中间体。随后用亲电试剂处理后，烯基锂中间体进一步功能化，得到带有 β-硅取代基的四取代烯丙基胺。
• Palladium/Acetic Acid Catalyzed Allylation of Some Pronucleophiles with Simple Alkynes
  作者：Isao Kadota、Akinori Shibuya、Young Soo Gyoung、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja981299c

  日期：1998.10.1
• Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Unactivated 1,6-Enynes in the Presence of Organozinc Reagents
  作者：Mao Chen、Yue Weng、Mian Guo、Hua Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.200704452

  日期：2008.3.7