methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranoside | 1272439-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TMS(-2)[TMS(-3)][TMS(-4)][TMS(-6)]Glc(a1-4)[TMS(-2)][TMS(-3)][TMS(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1272439-25-4
• 化学式: C₃₄H₈₀O₁₁Si₇
• 分子量: 861.601
• InChiKey: OUHHENRAIOAKKJ-QZDVXNHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranoside 、 苯甲醛 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron (III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）串联催化对吡喃吡喃糖苷进行一锅区域选择性保护。

  摘要：

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。

  DOI：

  10.1039/c0cc04398b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-O-trimethysilyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）串联催化对吡喃吡喃糖苷进行一锅区域选择性保护。

  摘要：

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。

  DOI：

  10.1039/c0cc04398b

文献信息

• Catalytic Iron(III) Chloride Mediated Site-Selective Protection of Mono- and Disaccharides and One Trisaccharide
  作者：Alexandra Gouasmat、Aurélie Lemétais、Julien Solles、Yann Bourdreux、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700538

  日期：2017.6.23

  Regioselective differentiation of the hydroxy groups of mono- and oligosaccharide substrates is necessary to form building blocks that can be used for synthetic transformations. In this paper, we show that iron(III) chloride hexahydrate catalyses the tandem protection of mono- and disaccharides to give, in a one-pot procedure, selectively protected carbohydrate building blocks. This tandem protocol

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。