Methyl 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate | 1346619-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1346619-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: PTPVJITXFRYPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl 2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q

文献信息

• Intercepting Wacker Intermediates with Arenes: C–H Functionalization and Dearomatization
  作者：Bryan S. Matsuura、Allison G. Condie、Ryan C. Buff、Gregory J. Karahalis、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol202881q

  日期：2011.12.2

  An intramolecular cyclization cascade reaction has been developed utilizing a high valent palladium intermediate that generates a carbon–carbon and carbon–oxygen bond in a single transformation. This method provides rapid access to highly functionalized tricyclic scaffolds, including spirocyclic cyclohexadienones. Good yields and mild conditions are reported with high tolerance toward oxygen and water

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。