(2R)-N-methyl-N-<(4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenoyl>-glutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester | 120295-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-methyl-N-<(4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenoyl>-glutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
• 英文别名: (2R)-N-methyl-N-((4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenoyl)-glutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester；5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R)-2-[methyl-[(4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxotetradeca-4,6,8,10,12-pentaenoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 120295-47-8
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆
• 分子量: 445.556
• InChiKey: PGYMRFQKENVBHC-YFLNBHBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-methyl-N-<(4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenoyl>-glutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-O-acetylfuligorubin A t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (2R)-N-methyl-N-<(4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenoyl>-glutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7

文献信息

• Use of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate for tetramic acid synthesis: Total synthesis of the plasmodial pigment fuligorubin A
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82204-2

  日期：1988.1

  A short, efficient synthesis of the yellow slime mould pigment fuligorubin A (1) has been achieved using coupling of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate with deca-2,4,6,8-tetraenal and subsequent substitution with a glutamic acid derivative followed by Dieckmann cyclisation.

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。
• LEY, STEVEN V.;SMITH, STEPHEN C.;WOODWARD, PETER R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5829-5832
  作者：LEY, STEVEN V.、SMITH, STEPHEN C.、WOODWARD, PETER R.

  DOI：——

  日期：——