2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-furo[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde | 126174-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-furo[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5Hfuro[2,3-f]-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carboxaldehyde；11-oxa-5-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),9,12,14-tetraene-12-carbaldehyde
• CAS: 126174-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FXLWOOOVTZUEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-furo[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, C. H.;FOX, J. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛尼定-9-甲醛 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-furo[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基对3-羟基色酮中溶剂依赖性双发射的调节

  摘要：

  3-Hydroxychromones（3HCs）是 荧光染料，以回应 溶剂通过在发射光谱中两个分离良好的谱带的相对强度的变化和变化来扰动。这些条带源自分子内的激发态质子转移 （ESIPT）反应，可以通过不同的因素进行调节，包括3HC的修饰 发色团。鉴于3HC作为分子传感器的潜在基本元素的重要性，我们对3HC结构与光谱性质之间的相关性进行了首次系统研究。在电子束的相反侧引入了两个系列的已知和新合成的2-苯基-3-羟基色酮和具有不同电子给体取代基的2-（2-苯并[ b ]呋喃基）-3-羟基色酮。发色团，在中进行了比较 溶剂不同的极性。用2-苯基取代2-（2-苯并[ b ]呋喃基）并引入电子给体 在2-芳基上不仅会改变吸收和 荧光光谱为红色，但也强烈调节ESIPT行为，导致两个发射带I N * / I T *的强度比急剧增加。相反，引入7-甲氧基导致完全相反的光谱效应。所有研究过的3HC染料证明ln（I

  DOI：

  10.1039/b302965d

文献信息

• Identification of optimal fluorescent probes for G-quadruplex nucleic acids through systematic exploration of mono- and distyryl dye libraries
  作者：Xiao Xie、Michela Zuffo、Marie-Paule Teulade-Fichou、Anton Granzhan

  DOI：10.3762/bjoc.15.183

  日期：——

  A library of 52 distyryl and 9 mono-styryl cationic dyes was synthesized and investigated with respect to their optical properties, propensity to aggregation in aqueous medium, and capacity to serve as fluorescence “light-up” probes for G-quadruplex (G4) DNA and RNA structures. Among the 61 compounds, 57 dyes showed preferential enhancement of fluorescence intensity in the presence of one or another G4-DNA or RNA structure, while no dye displayed preferential response to double-stranded DNA or single-stranded RNA analytes employed at equivalent nucleotide concentration. Thus, preferential fluorimetric response towards G4 structures appears to be a common feature of mono- and distyryl dyes, including long-known mono-styryl dyes used as mitochondrial probes or protein stains. However, the magnitude of the G4-induced “light-up” effect varies drastically, as a function of both the molecular structure of the dyes and the nature or topology of G4 analytes. Although our results do not allow to formulate comprehensive structure–properties relationships, we identified several structural motifs, such as indole- or pyrrole-substituted distyryl dyes, as well as simple mono-stryryl dyes such as DASPMI [2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylpyridinium iodide] or its 4-isomer, as optimal fluorescent light-up probes characterized by high fluorimetric response (I/I₀ of up to 550-fold), excellent selectivity with respect to double-stranded DNA or single-stranded RNA controls, high quantum yield in the presence of G4 analytes (up to 0.32), large Stokes shift (up to 150 nm) and, in certain cases, structural selectivity with respect to one or another G4 folding topology. These dyes can be considered as promising G4-responsive sensors for in vitro or imaging applications. As a possible application, we implemented a simple two-dye fluorimetric assay allowing rapid topological classification of G4-DNA structures.

  合成了52种二亚基和9种单亚基阳离子染料库，并对它们的光学性质、在水介质中的聚集倾向以及作为荧光“点亮”探针用于G-四链体（G4）DNA和RNA结构的能力进行了研究。在这61种化合物中，有57种染料显示出在存在某种G4-DNA或RNA结构时荧光强度的优先增强，而没有染料显示出对等核苷酸浓度下使用的双链DNA或单链RNA分析物的优先响应。因此，对G4结构的优先荧光响应似乎是单亚基和二亚基染料的共同特征，包括长期以来用作线粒体探针或蛋白质染料的已知单亚基染料。然而，G4诱导的“点亮”效应的幅度变化很大，这取决于染料的分子结构和G4分析物的性质或拓扑结构。尽管我们的结果不能提供全面的结构-性质关系，但我们确定了几种结构基元，如吲哚或吡咯取代的二亚基染料，以及简单的单亚基染料，如DASPMI [2-(4-(二甲基氨基)亚基)-1-甲基吡啶碘化物]或其4-异构体，作为具有高荧光响应（I/I0高达550倍）、对双链DNA或单链RNA控制具有优异选择性、在G4分析物存在时具有高量子产率（高达0.32）、大Stokes位移（高达150 nm）以及在某些情况下对一种或另一种G4折叠拓扑结构具有结构选择性的最佳荧光点亮探针。这些染料可以被视为有前途的G4响应传感器，用于体外或成像应用。作为一个可能的应用，我们实施了一个简单的双染料荧光测定，可以快速对G4-DNA结构进行拓扑分类。
• CHEN, CHIN H.;FOX, JOHN L.;SPECHT, DONALD P.;FARID, SAMIR Y.
  作者：CHEN, CHIN H.、FOX, JOHN L.、SPECHT, DONALD P.、FARID, SAMIR Y.

  DOI：——

  日期：——