1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide | 853407-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 853407-30-4
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈NO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: UFTGAZBNTLRPDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical, and electrochemical properties of 2,5-diaryl-indolizines

  摘要：

  A variety of novel 2,5-dialyl-indolizines have been prepared through the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organozinc reagents prepared from 2-aryl-indolizines with aromatic halides. The photophysical properties of representative compounds indicate that the 2,5-diaryl-indolizines are promising candidates to be used in optoelectronic devices and biomolecular labeling. In addition, cyclic voltammetry studies of some nitrophenyl-substituted indolizines have shown evidences of an oxidation process without the correspondent reduction peak suggesting a dimerization reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.105
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和亚磷酸盐一锅法对中氮茚进行电化学 C-H 硫代磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133911

文献信息

• Synthesis, photophysical, and electrochemical properties of 2,5-diaryl-indolizines
  作者：Mônica F.Z.J. Amaral、Laila A. Deliberto、Camila R. de Souza、Rose M.Z.G. Naal、Zeki Naal、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.105

  日期：2014.5

  A variety of novel 2,5-dialyl-indolizines have been prepared through the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organozinc reagents prepared from 2-aryl-indolizines with aromatic halides. The photophysical properties of representative compounds indicate that the 2,5-diaryl-indolizines are promising candidates to be used in optoelectronic devices and biomolecular labeling. In addition, cyclic voltammetry studies of some nitrophenyl-substituted indolizines have shown evidences of an oxidation process without the correspondent reduction peak suggesting a dimerization reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical C–H phosphorothiolation of indolizines with thiocyanate and phosphite in one pot
  作者：Chenglong Feng、Haochen Wang、Yuanbin She、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133911

  日期：2024.4

  A facile and practical protocol for C–H phosphorothiolation of indolizines using thiocyanate as the sulfur source and phosphite as the phosphorylated reagent has been developed. A broad range of substrates were well tolerated and the desired products were obtained in moderate to excellent yields. Moreover, the reaction involved electrochemical thiocyanation of indolizines and a chemical process to construct

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。