p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1140306-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-(p-methoxyphenyl)-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1140306-38-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: BYOYUZZNZMTKKG-MQYMVFFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明提供了基于碳水化合物的化合物、制备方法和组合物，用于调节通过Toll样受体的信号传导。该方法涉及将表达TLR的细胞与该发明的基于碳水化合物接触，其核心结构包括一个或多个糖基团。基于碳水化合物的化合物可用于抑制涉及TLR配体的免疫刺激，特别是TLR4和TLR2。这些化合物还适用于抑制由感染引起的炎症症状。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面有用。

  公开号：

  US20090215710A1

文献信息

• Three Solvent-Free Catalytic Approaches to the Acetal Functionalization of Carbohydrates and Their Applicability to One-Pot Generation of Orthogonally Protected Building Blocks
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/adsc.201500745

  日期：2015.11.16

  alternative protocols were developed to carry out the selective installation of acetal groups on carbohydrates and polyols under mildly acidic, solvent-free conditions. One protocol is based on a diol/aldehyde condensation at room temperature, with an acetolysis process serving for the activation of the carbonyl component. A second approach is based on an orthoester-mediated activation of the carbonyl component

  开发了三种替代方案，以在弱酸性，无溶剂的条件下选择性地将缩醛基团安装在碳水化合物和多元醇上。一种方案是基于在室温下的二醇/醛缩合，其中乙酰解过程用于活化羰基组分。第二种方法是基于在高温下原酸酯介导的羰基组分的活化。第三方案相反是要求一种转缩醛化机制。这些方法的结合使得可以在非常简单的实验条件下，在空气中短时间内访问各种缩醛保护的构建基块。
• [EN] CARBOHYDRATE BASED TOLL-LIKE RECEPTOR (TLR) ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DE TYPE TOLL (TLR) À BASE DE GLUCIDES
  申请人：RELIANCE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2009047792A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention provides carbohydrate based compounds of formula (I), methods of preparation, and compositions useful for modulating signaling through Toll -like receptors. The methods involve contacting a TLR -express ing cell with a carbohydrate based compound of the invention having a core structure comprising of one or more sugar moieties. The carbohydrate based compounds are useful for inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR4 and TLR2. The compounds also are suitable for inhibition of inflammatory conditions resulting from infections. The compounds have use in the treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer, and immunodeficiency.