2-Butenamide, 2-cyano-4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-methyl-, (Z)- | 108122-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Butenamide, 2-cyano-4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-methyl-, (Z)-
• 英文别名: 2-Butenamide, 2-cyano-4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-methyl-, (E)-；2-cyano-5-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl>-3-methyl-2-butenamide
• CAS: 108122-64-1；108167-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: QBZZHQWZWDPURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-Butenamide, 2-cyano-4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-methyl-, (Z)- 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到1,2-dihydro-5-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-4-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氯化铁 、 铁粉 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-Butenamide, 2-cyano-4-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-methyl-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011