methyl O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1029121-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1029121-68-3
• 化学式: C₈₉H₉₂O₁₇
• 分子量: 1433.7
• InChiKey: XIDQCQZWJOAHDQ-FQBSVBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.97
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  164.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94 %的产率得到methyl O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  绕过糖基卤化物中间体的硫代糖苷协同催化活化

  摘要：

  报道了一种无需糖基卤化物中间体、使用银盐与酸添加剂和分子碘偶联来活化硫代糖苷的新方法。氢键介导的糖苷配基递送（HAD）方法的应用增强了立体控制。

  DOI：

  10.1002/chem.202300873

文献信息

• Application of the Superarmed Glycosyl Donor to Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800648d

  日期：2008.6.5

  discovered a novel method for "superarming" glycosyl donors. Herein, this concept has been exemplified in one-pot oligosaccharide syntheses, whereby the superarmed glycosyl donor was chemoselectively activated over traditional "armed" and disarmed glycosyl acceptors. Direct side-by-side comparison of the reactivities of the classic armed and superarmed glycosyl donors further validates the credibility of

  最近，我们发现了一种“超级武装”糖基供体的新方法。在本文中，这一概念已在单锅寡糖合成中得到例证，其中超武装的糖基供体比传统的“武装”和去武装的糖基受体被化学选择性地激活。经典武装和超级武装糖基供体的反应性的直接并排比较进一步验证了新概念的可信度。