N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide | 1570134-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1570134-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: YPWQSBSOFSSQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide 在 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸乙烯基酯催化苯甲酸和丙烯酸衍生物的CH链烯基化。

  摘要：

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01469
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的路易斯酸催化合成喹唑啉衍生物。

  摘要：

  已经开发了一种一锅法的方案，用于通过酰胺，恶唑啉与TsCl经由环状1,3-氮杂氧鎓中间体和在路易斯酸和碱存在下的6π电子环化反应合成喹唑啉酮。该工艺操作简单，具有广泛的基材范围。该方法为构建喹唑啉酮提供了独特的策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00225a

文献信息

• Direct Acyloxylation of C(sp²)–H and C(sp²)–X (X = Cl, Br) Bonds in Aromatic Amides Using Copper Bromide and 2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-phenylamine
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00306

  日期：2019.3.15

  Here we reported a method for Cu2+-catalyzed ortho-acyloxylation of either the C(sp2)–H or C(sp2)–X (X = Cl, Br) bond of aromatic amides with carboxylic acid, especially olefine acids, to obtain corresponding products in good yields up to 91%. The catalyst CuBr2 is cheap and stable to conserve in comparison with other metals, like Rh, Pd, Ru, and Cu+. This simple procedure is applicable for wide substrate

  在这里，我们报道了一种用Cu 2+催化芳香酰胺与羧酸（尤其是烯烃酸）的C（sp 2）–H或C（sp 2）–X（X = Cl，Br）键的邻位酰氧基化的方法，以获得高达91％的良品率的相应产品。与其他金属（例如Rh，Pd，Ru和Cu +）相比，催化剂CuBr 2便宜且稳定。这种简单的方法适用于广泛的底物范围和各种官能团，无需任何添加剂或配体即可生产羧酸酯。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Cu(II)-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Malonates
  作者：Hong-Li Wang、Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Zeng-Le Zhou、Brian N. Laforteza、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00193

  日期：2015.3.6

  A new Cu(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes with malonates has been developed using an amide-oxazoline directing group. The reaction proceeds via C(sp2)–H activation and malonate coupling, followed by intramolecular oxidative N–C bond formation. A variety of arenes bearing different substituents are shown to be compatible with this reaction.

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。
• 一种通过铜催化剂介导的杂环-杂环C-N交叉脱氢偶联反应方法
  申请人：上海莱士血液制品股份有限公司

  公开号：CN110386929A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种通过铜催化剂介导的杂环‑杂环C‑N交叉脱氢偶联反应方法。该方法可用于潜在先导化合物的含氮杂环化的官能团化或引入，高选择性地得到邻位杂环N‑芳基类化合物或杂环N‑芳基杂环类化合物，以便高效、高产量制备多样化的先导化合物。同时本发明的方法以廉价易得的过渡金属铜氧化物或铜盐作为催化剂，空气作为氧化剂，操作简易，具有高特异性、高原子经济性、普适性广和成本低的特点。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i>²)-H Sulfenylation and Annulation of Arenes with 2-Mercaptoimidazoles: Regio- and Site-selective Access to Polycyclic Fused Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazinones
  作者：Jidan Liu、Zixi Xue、Zhizhao Zeng、Yi-xin Chen、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600775

  日期：2016.12.7

  by C(sp2)–H thiolation of benzamide with 2‐mercaptoimidazole followed by intramolecular nucleophilic substitution of the amide carbonyl group. A notable feature of this reaction is that it can afford rather complex products in a single synthesis step from easily accessible starting materials using amide‐oxazoline as a removable bidentate directing group. A variety of benzamides and 2‐mercaptoimidazoles

  已经开发出有效的铜介导的串联C（sp 2）–H磺酰基化和芳烃与2-巯基咪唑环化的方法，以提供多环稠合的咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮。串联反应可能是由苯甲酰胺与2-巯基咪唑的C（sp 2）–H硫代化，然后是酰胺羰基的分子内亲核取代引起的。该反应的显着特征是，它可以使用酰胺-恶唑啉作为可移动的双齿导向基团，从易于获得的起始原料在单个合成步骤中获得相当复杂的产物。带有不同取代基的各种苯甲酰胺和2-巯基咪唑均适用于这种转化。