N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N~1~-[2-(4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2-YL)phenyl]-2-hydroxybenzamide；N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-2-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ZLXMWHJVQXUNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxybenzamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10 mg的产率得到水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的C（sp 2）–H羟基化

  摘要：

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 草酰氯 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的C（sp 2）–H羟基化

  摘要：

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01351

文献信息

• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

  An efficient Cu-catalyzed C–H alkenylation with acyclic and cyclic vinyl boronates was realized for the first time under mild conditions. The scope of the vinyl borons and the compatibility with functional groups including heterocycles are superior than Pd-catalyzed C–H coupling with vinyl borons, providing a reliable access to multisubstituted alkenes and dienes. Subsequent hydrogenation of the product

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。
• Cu(II)-Mediated C(sp²)–H Hydroxylation
  作者：Shang-Zheng Sun、Ming Shang、Hong-Li Wang、Hai-Xia Lin、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01351

  日期：2015.9.4

  A Cu(II)-mediated ortho-C–H hydroxylation using a removable directing group has been developed. The reaction exhibits considerable functional group tolerance. The use of O2 as an oxidant is crucial for the reactivity. Water is also found to significantly improve this reaction.

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。