N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-vinylbenzamide | 1570134-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-vinylbenzamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4-ethenylbenzamide
• CAS: 1570134-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: NKBFWPHKXITSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-vinylbenzamide 在 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-hydroxy-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的C（sp 2）–H羟基化

  摘要：

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化丙二酸酯与芳香族碳氢键的偶联

  摘要：

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00193

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

  An efficient Cu-catalyzed C–H alkenylation with acyclic and cyclic vinyl boronates was realized for the first time under mild conditions. The scope of the vinyl borons and the compatibility with functional groups including heterocycles are superior than Pd-catalyzed C–H coupling with vinyl borons, providing a reliable access to multisubstituted alkenes and dienes. Subsequent hydrogenation of the product

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。
• 一种通过铜催化剂介导的杂环-杂环C-N交叉脱氢偶联反应方法
  申请人：上海莱士血液制品股份有限公司

  公开号：CN110386929A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种通过铜催化剂介导的杂环‑杂环C‑N交叉脱氢偶联反应方法。该方法可用于潜在先导化合物的含氮杂环化的官能团化或引入，高选择性地得到邻位杂环N‑芳基类化合物或杂环N‑芳基杂环类化合物，以便高效、高产量制备多样化的先导化合物。同时本发明的方法以廉价易得的过渡金属铜氧化物或铜盐作为催化剂，空气作为氧化剂，操作简易，具有高特异性、高原子经济性、普适性广和成本低的特点。
• Cu‐Mediated Amination of (Hetero)Aryl C−H bonds with NH Azaheterocycles
  作者：Jin‐Feng Yu、Jian‐Jun Li、Peng Wang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201910395

  日期：2019.12.9

  Direct synthesis of N-(hetero)arylated heteroarenes has been realized through Cu-mediated C-N coupling of NH azaheterocycles with aryl C-H bonds under aerobic conditions. This method features a broad scope of both heterocyclic arenes (pyridine, quinoline, pyrazole, imidazole, furan, thiophene, benzofuran, and indole) and NH azaheterocycles (imidazole, pyrazole, indole, azindole, purine, indazole, benzimidazole

  N-（杂）芳基化杂芳烃的直接合成已经通过在好氧条件下，NH氮杂杂环与芳基CH键的Cu介导的CN偶联而实现。该方法具有广泛的杂环芳烃（吡啶，喹啉，吡唑，咪唑，呋喃，噻吩，苯并呋喃和吲哚）和NH氮杂杂环（咪唑，吡唑，吲哚，a吲哚，嘌呤，吲唑，苯并咪唑，吡啶酮，咔唑）的广泛范围提供了一种用于合成重要的N-（杂）芳基杂芳烃的通用方法。通过市售药物的后期修饰和用于获得一类血管紧张素II受体1拮抗剂的关键中间体的合成，进一步证明了该反应的多功能性。
• Cu(II)-Mediated Ortho C–H Alkynylation of (Hetero)Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Ming Shang、Hong-Li Wang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja507704b

  日期：2014.8.20

  Cu(II)-promoted ortho alkynylation of arenes and heteroarenes with terminal alkynes has been developed to prepare aryl alkynes. A variety of arenes and terminal alkynes bearing different substituents are compatible with this reaction, thus providing an alternative disconnection to Sonogashira coupling.