4-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose | 1403964-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose
• CAS: 1403964-47-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₈Si
• 分子量: 474.667
• InChiKey: NZEJPBUBQHBJQC-IEWDOMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 D-脯氨酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher carbon sugars from dihydroxyacetone and d-arabinose: an organocatalytic approach

  摘要：

  The reaction of 2,3:4,5-diacetone-D-arabinose with protected dihydroxyacetone catalyzed by L-proline afforded two diastereoisomeric octoses in a 7:1 ratio in 75% yield. The anti (3S,4S) configuration at the newly created stereogenic centers was assigned to the main isomer on the basis of the X-ray analysis. The same reaction when catalyzed with unnatural D-proline provided the same products in a 1:20 ratio. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.012