n-octyl 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside | 1240496-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside
• CAS: 1240496-79-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀S
• 分子量: 562.638
• InChiKey: MWDNOPGOHNHPKS-LKNBFUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 n-octyl 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxy-6-fluoro galactofuranosides: regioselective glycosylation, unexpected reactivity, and anti-leishmanial activity

  摘要：

  不保护的6-氟半乳糖苷的标准糖基化转化为三个竞争反应，并得到能够影响蜥蜴利什曼原虫生长的二氧杂环糖苷。

  DOI：

  10.1039/c9ob02596k
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以13.05 g的产率得到n-octyl 2,3-di-O-benzoyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic UDP-furanoses inhibit the growth of the parasite Leishmania

  摘要：

  The chemical synthesis of UDP-6-NHAc-6-deoxy-Galf was performed and it led to the isolation of both pure anomers. They were then evaluated together with the previously prepared UDP-furanoses for their anti-parasitic properties against Leishmania donovani promastigotes, one of the agents responsible for visceral leishmaniasis. Amongst them, the unnatural 1,2-trans UDP-6-NHAc-Galf demonstrated a high potency in inhibiting the growth of the parasite. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.020

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents
  作者：Rémy Dureau、Maxime Gicquel、Isabelle Artur、Jean-Paul Guégan、Bertrand Carboni、Vincent Ferrières、Fabienne Berrée、Laurent Legentil

  DOI：10.1039/c5ob00296f

  日期：——

  The strong interaction of an octyl chain with M. smegmatis cells was paired with high specificity of the galactofuranose ring against mycobacteria growth.

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。