(E)-3,4,5-trihydroxy-N-(3-(4-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)piperazin-1-yl)propyl)benzamide | 1219618-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4,5-trihydroxy-N-(3-(4-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)piperazin-1-yl)propyl)benzamide
• 英文别名: 3,4,5-Trihydroxy-N-(3-{4-[3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoyl]piperazin-1-yl}propyl)benzamide；3,4,5-trihydroxy-N-[3-[4-[(E)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoyl]piperazin-1-yl]propyl]benzamide
• CAS: 1219618-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₇
• 分子量: 470.482
• InChiKey: OYSKULJUVLIWHX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4,5-trimethoxy-N-(3-(4-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)piperazin-1-yl)propyl)benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(E)-3,4,5-trihydroxy-N-(3-(4-(3-(2-nitrophenyl)acryloyl)piperazin-1-yl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated aromatics having amidation of piperazine nitrogen as HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  (E)-N-[3-(4-丙烯氨基环-1-基)丙基]-3,4-二羟基苯甲酸和(E)-N-[3-(4-丙烯氨基环-1-基)丙基]-3,4,5-三羟基苯甲酸被设计并合成，作为潜在的HIV-1整合酶抑制剂，并评估了它们对HIV-1整合酶脱链转移过程的抑制效果。结果表明，三羟基取代的芳香化合物表现出良好的抑制效果，而相应的二羟基取代的芳香化合物对HIV-1整合酶的抑制作用较弱。(c) 2010 伊夫s尔_lim。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.087

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated aromatics having amidation of piperazine nitrogen as HIV-1 integrase inhibitor
  作者：Leifu Yang、Xuemei Xu、Yali Huang、Bin Zhang、Chengchu Zeng、Hongqiu He、Cunxin Wang、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.087

  日期：2010.9

  (E)-N-[3-(4-Cinnamoylpiperazin-1-yl)propyl]-3,4-dihydroxybenzamide and (E)-N-[3-(4-cinnamoylpiperazin-1-yl)propyl]-3,4,5-trihydroxybenzamide were designed and synthesized as potential HIV-1 integrase inhibitors and evaluated their inhibition to the strand transfer process of HIV-1 integrase. The result indicates that 3,4,5-trihydroxylated aromatic derivatives exhibit good inhibition to HIV-1 integrase, however, corresponding 3,4-dihydroxylated aromatic derivatives appear little inhibition of HIV-1 integrase. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-N-[3-(4-丙烯氨基环-1-基)丙基]-3,4-二羟基苯甲酸和(E)-N-[3-(4-丙烯氨基环-1-基)丙基]-3,4,5-三羟基苯甲酸被设计并合成，作为潜在的HIV-1整合酶抑制剂，并评估了它们对HIV-1整合酶脱链转移过程的抑制效果。结果表明，三羟基取代的芳香化合物表现出良好的抑制效果，而相应的二羟基取代的芳香化合物对HIV-1整合酶的抑制作用较弱。(c) 2010 伊夫s尔_lim。