5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one | 1287661-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-2-oxaspiro[5.5]undec-9-en-1-one
• CAS: 1287661-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MMAPIDDUHVLXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-en-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Laurencenone C的新型高效全合成

  摘要：

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259052
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-methyl-propyl)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5,9-dimethyl-2-oxa-spiro[5.5]undec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Laurencenone C的新型高效全合成

  摘要：

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259052

文献信息

• A New and Efficient Total Synthesis of (±)-Laurencenone C
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kuo-Ching Chu

  DOI：10.1055/s-0030-1259052

  日期：2010.12

  A novel total synthesis of laurencenone C, a chamigrene sesquitepenoid natural product, has been accomplished in 11 steps. In the synthetic sequence, the B-ring of the spirocyclic core was constructed by a one-pot operation involving a Knoevenagel condensation between ethyl cyanoacetate and paraformaldehyde combined with a Diels-Alder reaction of the resulting ethyl 2-cyanoacrylate with isoprene. Moreover

  月桂烯酮 C 的新型全合成是一种 chamigrene 倍半萜类天然产物，已通过 11 个步骤完成。在合成序列中，螺环核的 B 环是通过一锅操作构建的，包括氰乙酸乙酯和多聚甲醛之间的 Knoevenagel 缩合以及所得 2-氰基丙烯酸乙酯与异戊二烯的 Diels-Alder 反应。此外，采用萘基锂诱导的 Diels-Alder 加合物的还原烷基化来创建 C-6 四元中心并为组装 A 环奠定基础。