Ac-LYRANV-S(CH2)2CO2Et | 1186032-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-LYRANV-S(CH2)2CO2Et
• 英文别名: ethyl 3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1186032-43-8
• 化学式: C₄₀H₆₄N₁₀O₁₁S
• 分子量: 893.075
• InChiKey: HSGWFVDMSIITRU-PLWDZJMGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  343.19
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 、 Ac-LYRANV-S(CH2)2CO2Et 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 2,2,2-三氟乙硫醇 、 谷胱甘肽杂质 、 VA-044 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ac-LYRANVASPGYS-NH₂
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫醇：一种用于高效单锅肽连接-脱硫化学的添加剂

  摘要：

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。

  DOI：

  10.1021/ja502806r
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到Ac-LYRANV-S(CH2)2CO2Et
  参考文献：
  名称：

  三氟乙硫醇：一种用于高效单锅肽连接-脱硫化学的添加剂

  摘要：

  天然化学连接后脱硫是蛋白质组装的有力策略。在这里，我们描述了使用三氟乙硫醇 (TFET) 作为新型硫醇添加剂的高产、单锅连接脱硫协议的开发。这种 TFET 方法的合成效用通过两种蜱源性蛋白质 chimadanin 和 madanin-1 的高效多步一锅合成得到证明，无需任何中间纯化。

  DOI：

  10.1021/ja502806r

文献信息

• Thiazolidine-Protected β-Thiol Asparagine: Applications in One-Pot Ligation–Desulfurization Chemistry
  作者：Jessica Sayers、Robert E. Thompson、Kristen J. Perry、Lara R. Malins、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02468

  日期：2015.10.2

  The synthesis of a β-thiol asparagine derivative bearing a novel (2,4,6-trimethoxyphenyl)thiazolidine protecting group is described. The efficient incorporation of the amino acid into the N-termini of peptides is demonstrated as well as the utility of the β-thiol asparagine moiety for rapid ligation reactions with peptide thioesters. The streamlined synthesis of native peptide products could be accomplished

  描述了带有新的（2,4,6-三甲氧基苯基）噻唑烷保护基的β-硫醇天冬酰胺衍生物的合成。证明了将氨基酸有效地掺入肽的N-末端以及将β-硫醇天冬酰胺部分用于与肽硫酯的快速连接反应的效用。连接事件发生后，可以使用β-硫醇助剂的一锅自由基脱硫来完成天然肽产物的简化合成。氨基酸的实用性在HIV进入抑制剂恩夫韦肽的高效一锅组装中得到了强调。
• Chemoselective Peptide Ligation-Desulfurization at Aspartate
  作者：Robert E. Thompson、Bun Chan、Leo Radom、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/anie.201304793

  日期：2013.9.9

  Asp‐ecially useful: A synthetic β‐mercapto aspartate residue facilitates the rapid ligation to a range of peptide thioesters. Following the ligation reaction (and without purification), chemoselective desulfurization of the β‐mercapto moiety in the presence of unprotected cysteine residues afforded native peptide products.

  特别有用：合成的β-巯基天冬氨酸残基有助于快速连接各种肽硫酯。连接反应（无需纯化）后，在未保护的半胱氨酸残基存在下，β-巯基部分的化学选择性脱硫提供了天然肽产物。
• Native Chemical Ligation–Photodesulfurization in Flow
  作者：Timothy S. Chisholm、Daniel Clayton、Luke J. Dowman、Jessica Sayers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.8b03115

  日期：2018.7.25

  Native chemical ligation (NCL) combined with desulfurization chemistry has revolutionized the way in which large polypeptides and proteins are accessed by chemical synthesis. Herein, we outline the use of flow chemistry for the ligation-based assembly of polypeptides. We also describe the development of a novel photodesulfurization transformation that, when coupled with flow NCL, enables efficient

  天然化学连接 (NCL) 与脱硫化学相结合，彻底改变了通过化学合成获得大多肽和蛋白质的方式。在此，我们概述了流动化学在基于连接的多肽组装中的应用。我们还描述了一种新型光脱硫转化的发展，当与流动 NCL 结合使用时，可以在比当前批量 NCL 脱硫方法快 2 个数量级的时间尺度上有效获取天然多肽。通过快速合成 36 个残基临床批准的 HIV 侵入抑制剂恩夫韦肽和肽诊断剂生长激素，展示了新的连接-光脱硫流程平台的强大功能。
• [EN] NEW SYNTHETIC METHODS USING NATIVE CHEMICAL LIGATION IN FLOW<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES UTILISANT UNE LIGATURE CHIMIQUE NATIVE EN FLUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019222805A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The disclosure relates to the synthesis of amide containing compounds in flow. In particular, the disclosure relates to the synthesis of polypeptides via native chemical ligation in flow. The disclosure also relates to selective desulfurization or deselenization of amide containing compounds comprising a thiol, disulfide, selenol or diselenide functional group respectively, particularly polypeptides.

  该披露涉及在流动中合成含酰胺化合物。特别地，该披露涉及通过原生化学连接在流动中合成多肽。该披露还涉及选择性脱硫或脱硒酰胺含有巯基，二硫键，硒醇或二硒键官能团的化合物，特别是多肽。
• Phosphate-assisted peptide ligation
  作者：Gemma L. Thomas、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/b906492c

  日期：——

  A novel ligation method for the synthesis of phosphopeptides and peptides is described, which utilises the inherent reactivity of a peptide bearing an N-terminal phosphoserine or phosphothreonine residue to facilitate amide bond formation with a range of C-terminal peptide thioesters.

  本文描述了一种合成磷肽和肽的新型连接方法，该方法利用了带有N端磷丝氨酸或磷苏氨酸残基的肽的固有反应性，以促进与一系列C端肽硫酯的酰胺键形成。