(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-methoxy-2-propenyl)-6-(2-propynyl)-3,4,5-trisbenzyloxytetrahydropyran | 224562-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-methoxy-2-propenyl)-6-(2-propynyl)-3,4,5-trisbenzyloxytetrahydropyran
• CAS: 224562-89-4
• 化学式: C₃₃H₃₆O₅
• 分子量: 512.646
• InChiKey: NPOMELITOSEFQL-RGPGAZMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-methoxy-2-propenyl)-6-(2-propynyl)-3,4,5-trisbenzyloxytetrahydropyran 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-((E)-3-Methoxy-allyl)-6-prop-2-ynyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis of ciguatoxin (5R)-ABC segment

  摘要：

  An ABC segment of ciguatoxin has been synthesized in a correct enantiomeric form from a D-glucose derivative based on the route for the opposite enantiomer by switching enantiomerism of a pseudosymmetric intermediate. This route, however, has been improved in several steps and ended up with a vinylthioether group for future extension toward the D ring of ciguatoxin molecule. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00041-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-formylmethyl-6-(2-propynyl)-3,4,5-trisbenzyloxytetrahydropyran 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(3-methoxy-2-propenyl)-6-(2-propynyl)-3,4,5-trisbenzyloxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Saeeng, Rungnapha; Isobe, Minoru, Heterocycles, 2001, vol. 54, # 2, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：