1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 82936-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)triazole-4-carbonitrile
• CAS: 82936-41-2
• 化学式: C₉H₅N₅O₂
• 分子量: 215.171
• InChiKey: GMOSBVHJNYQFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derdour, A.; Benabdallah, T.; Merah, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 69 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-腈 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996

文献信息

• Rearrangement of 3-Hydroxyazetidines into 2-Oxazolines
  作者：Michele Ruggeri、Amanda W. Dombrowski、Stevan W. Djuric、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00656

  日期：2020.6.5

  A novel rearrangement sequence of 3-hydroxyazetidines via a Ritter initiated cascade provides highly substituted 2-oxazolines in high yields. The reaction conditions and substrate scope of the transformation have been studied demonstrating the generality of the process. The derived products can also be functionalized in order to undergo further intramolecular cyclization leading to a new class of macrocycle

  通过Ritter引发的级联反应的3-羟基氮杂环丁烷的新颖重排序列以高产率提供了高度取代的2-恶唑啉。研究了转化的反应条件和底物范围，证明了该方法的一般性。衍生的产物也可以被官能化，以进行进一步的分子内环化，从而产生一类新的大环。最终的环化步骤显示为适合连续流处理的转化，可显着减少反应时间并简单地按比例放大。
• [DBU][OAc]-mediated synthesis and anthelmintic activity of triazole–tetrazole conjugates
  作者：Madiha A. Siddiqui、Mubarak H. Shaikh、Amol A. Nagargoje、Tarannum T. Shaikh、Vijay M. Khedkar、Prathmesh P. Deshpande、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-022-04842-2

  日期：2022.12

  chemical scaffolds as anthelmintic agents; a series of 1,2,3-triazole–tetrazole conjugates were synthesized. The synthesis of 1,2,3-triazole based tetrazole derivatives has carried out via [2+3]-cycloaddition reaction of triazolyl nitriles with sodium azide. The present design and synthetic strategy offers excellent yields of the products in the presence of [DBU][OAc] under ultrasonic irradiations. The synthesized

  四唑和 1,2,3-三唑的驱虫活性知之甚少。因此，努力将新型化学支架鉴定为驱虫剂。合成了一系列 1,2,3-三唑-四唑偶联物。1,2,3-三唑基四唑衍生物的合成通过三唑基腈与叠氮化钠的[2+3]-环加成反应进行。目前的设计和合成策略在 [DBU][OAc] 存在下在超声波照射下提供了优异的产品产率。通过光谱技术对合成的三唑-四唑缀合物进行表征并筛选它们的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑相比，大多数化合物显示出更好的驱虫活性。此外，
• Addition dipolaire-1,3 aux olefines portant une substitution captodative: reactivite comparee des α et des β amino acrylnitriles vis a vis des arylazides.
  作者：F Texier、A Derdour、H Benhaoua、T Benabdellah、O Yebdri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87214-7

  日期：1982.1
• DERDOUR, A.;BENABDALLAH, T.;MERAH, B.;TEXIER, F., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 69-78
  作者：DERDOUR, A.、BENABDALLAH, T.、MERAH, B.、TEXIER, F.

  DOI：——

  日期：——