(E)-(2R,3S,4R,7S,9S)-3-Acetoxy-2-hydroxy-11-iodo-9-methoxy-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid methyl ester | 148933-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4R,7S,9S)-3-Acetoxy-2-hydroxy-11-iodo-9-methoxy-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid methyl ester
• CAS: 148933-51-1
• 化学式: C₂₆H₄₉IO₇Si
• 分子量: 628.661
• InChiKey: BLDZPEXBTJYTQK-UNJJRACVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4R,7S,9S)-3-Acetoxy-2-hydroxy-11-iodo-9-methoxy-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-(2R,3S,4R,7S,9S)-2,3-Dihydroxy-11-iodo-9-methoxy-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,5S,8R)-3-Methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8-dimethyl-1-trimethylsilanyl-non-1-en-5-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (E)-(2R,3S,4R,7S,9S)-3-Acetoxy-2-hydroxy-11-iodo-9-methoxy-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617