3-bromo-5-phenylcyclohex-2-en-1-one | 857778-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-bromo-5-phenyl-cyclohex-2-enone；3-Brom-5-phenyl-cyclohex-2-enon
• CAS: 857778-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: NUGQSBUJJQATKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 5-bromobiphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hinkel; Hey, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碘 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 3-bromo-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d

文献信息

• Cycloalkenyl nonaflates as electrophilic cross-coupling substrates for palladium catalyzed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles under microwave enhanced conditions
  作者：K. K. Abdul Khader、Ayyiliath. M. Sajith、M. Syed Ali Padusha、H. P. Nagaswarupa、A. Muralidharan

  DOI：10.1039/c3nj01355c

  日期：——

  Microwave-mediated, palladium catalyzed C–N bond forming reactions with activated cycloalkenyl nonaflates and enolizable heterocycles using cesium carbonate as a base and a catalytic system employing Pd(OAc)2/Xantphos or Pd(OAc)2/dppp were found to be effective in driving the reactions to completion. This method resulted in good to excellent yields of the coupled products (22 examples, 25–90%) in short reaction time (30–60 min). Under optimum conditions, cycloalkenyl nonaflates were found to be an effective alternative to analogous triflates in C–N bond forming processes due to their increased stability under the reaction conditions. The use of tetrabutylammonium bromide (Bu4NBr) as an additive in these transformations proved to be effective and resulted in better yields of the coupled products.

  微波介导的钯催化C-N键形成反应中，使用活性环烯基壬二酸酯和可烯醇化的杂环化合物，以碳酸铯为碱，采用Pd(OAc)2/Xantphos或Pd(OAc)2/dppp催化系统，已被证明能有效地推动反应完成。该方法在短时间内（30-60分钟）实现了良好至极佳的耦合产物收率（22个例子，25%-90%）。在最佳条件下，环烯基壬二酸酯因其反应条件下的增强稳定性，被发现是在C-N键形成过程中类似于三氟甲磺酸酯的有效替代品。在这些转化过程中使用四丁基溴化铵（Bu4NBr）作为添加剂被证明是有效的，并导致耦合产物的收率提高。
• Synthesis of β-Trifluoromethylthio- and β-Trifluoromethylseleno-α,β-unsaturated Ketones through Copper-Mediated Trifluoromethylthio(seleno)lation
  作者：Zhirong Chen、Zhiqiang Weng、Chuanqi Hou、Xiaoxi Lin、Yangjie Huang

  DOI：10.1055/s-0034-1379972

  日期：——

  An efficient and convenient synthetic methodology has been developed with which to construct -trifluoromethylthio- and seleno-,-unsaturated ketones through copper-mediated trifluoromethylthio(seleno)lation of -bromo ,-unsaturated ketones. The corresponding ketone products were isolated in moderate to good yields and were efficiently converted into valuable alcohols.