1,3-di-(4-chlorophenyl)-2-propenyl acetate | 195192-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di-(4-chlorophenyl)-2-propenyl acetate
• 英文别名: 1,3-di(p-chlorophenyl)allyl acetate；3-acetoxy-1,3-bis(4-chlorophenyl)propene；1,3-bis(4-chlorophenyl)allyl acetate；1,3-di-p-chlorophenyl-2-propenyl acetate；1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 195192-51-9
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 321.203
• InChiKey: ZWPKOYUNTLNYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-(4-chlorophenyl)-2-propenyl acetate 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到C₁₇H₁₆Cl₂
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane (TMSCl): an efficient silicon-based Lewis acid mediator in allylic alkylation using a diethylzinc reagent

  摘要：

  氯三甲基硅烷（TMSCl）在1,3-二芳基-2-丙烯酸酯与二乙基锌试剂的烯丙基烷基化反应中是一种高效催化剂，涉及多种1,3-二芳基-2-丙烯酸酯能有效转化为1,3-二芳基-戊-1-烯，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ra44742a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1,3-di-(4-chlorophenyl)-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  d-果糖基螺旋融合PHOX配体：钯配合物及其在催化中的应用

  摘要：

  描述了基于d-果糖的螺旋融合PHOX的Pd配合物的X射线晶体结构。此外，已经报道了两种新的，改进的配体的合成。将这些配体与各种底物进行不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900490

文献信息

• Pd/Phosphoramidite Thioether Complex-Catalyzed Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation of Hydrazones with Allylic Acetates
  作者：Bin Lu、Bin Feng、Hui Ye、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01226

  日期：2018.6.15

  A general and efficient Pd/phosphoramidite thioether complex-catalyzed asymmetric N-allylic alkylation of hydrazones with allylic acetates has been developed for the first time. The reaction allows for the preparation of various valuable N-substituted hydrazones with generally good yields and excellent enantioselectivities. Minor structural modification of the ligand resulted in opposite enantiomers

  首次开发了一种通用且有效的Pd /亚磷酰胺硫醚配合物催化与乙酸烯丙酯的不对称N-烯丙基烷基化反应。该反应允许以通常良好的产率和优异的对映选择性制备各种有价值的N-取代的azo。配体的微小结构修饰产生相反的对映异构体，从而可以通过相同的催化系统进行对映异构体合成。
• 一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法 和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106588987B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1或2所述结构：制备时，以Fmoc‑Cl和手性氨基酸化合物3为起始原料，经过多步反应制得手性配体1、手性配体2。并可应用于催化合成手性氟化β酮酯以及用于钯催化的不对称烯丙基取代反应合成手性丙二酮类衍生物和手性丙二酯类衍生物。与现有技术相比，本发明反应条件温和，易于操作，重复性好，可大量制备，制得的催化剂在用于β酮酯氟化反应和钯催化不对称烯丙基取代反应时，具有较高的ee值和产率。
• Pd-Catalyzed Allylic Alkynylation of Allylic Acetates with Terminal Alkynes
  作者：Qingjing Yang、Yongyun Zhou、Jingchao Chen、Xiaobo He、Jianbin Xu、Fuk Yee Kwong、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201500522

  日期：2015.8

  The first palladium-catalyzed allylic alkynylation reaction of allylic acetates with terminal alkynes has been realized. By empolying AgOTf as a cooperative catalyst, 1,4-enynes were synthesized in up to 98 % yield under mild conditions. Moreover, the possible asymmetric version of this allylic alkynylation reaction was demonstrated.

  第一个钯催化的烯丙基乙酸酯与末端炔烃的烯丙基炔化反应已经实现。通过使用 AgOTf 作为协同催化剂，在温和条件下以高达 98% 的产率合成了 1,4-烯炔。此外，证明了这种烯丙基炔基化反应可能的不对称形式。
• Rational design of sulfoxide–phosphine ligands for Pd-catalyzed enantioselective allylic alkylation reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Bin Feng、Li-Yan Chen、Wei Guo、Xiao-Ye Yu、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc49488h

  日期：——

  A new type of chiral sulfoxide-phosphine ligands have been developed by a rational combination of two privileged scaffolds for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. Under optimized conditions, generally high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were obtained.

  通过两个特权支架的合理组合，开发了一种新型手性亚砜-膦配体，用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。在优化的条件下，通常可获得高收率（高达97％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Indoles and Pyrroles by Chiral Alkene-Phosphine Ligands
  作者：Ziping Cao、Yilin Liu、Zhaoqun Liu、Xiangqing Feng、Minyang Zhuang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol200602x

  日期：2011.5.6

  A variety of chiral binaphthyl-based terminal-alkene-phosphine hybrid ligands were synthesized in four steps with (S)-BINOL as a starting material and utilized for the Pd-catalyzed enantioselective allylic alkylations of indoles and pyrroles to afford the desired products in high yields with good to excellent ee’s.

  以（S）-BINOL为起始原料，通过四个步骤合成了多种手性联萘基末端链烯-膦杂配体，并用于Pd催化的吲哚和吡咯对映选择性烯丙基烷基化反应，以高纯度得到所需产物产生具有良好到卓越的EE的产品。